(-)-6-azapseudouridine | 13455-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (-)-6-azapseudouridine
• 英文别名: 6-Azapseudouridine；6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2H-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 13455-42-0
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₆
• 分子量: 245.192
• InChiKey: GLROOHDFRPQSIO-OGCOERNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-aza-2-thiopseudouridine 在 水 、 碘甲烷 作用下， 生成 (-)-6-azapseudouridine
  参考文献：
  名称：

  Bobek,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, vol. 34, p. 1690 - 1695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Stereocontrolled Total Synthesis of<i>C</i>-Nucleosides
  作者：Tsuneo Sato、Yoshihiro Hayakawa、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.57.2515

  日期：1984.9

  A stereocontrolled, general synthesis of chiral C-nucleosides has been achieved through a common lactonic C-β-glycoside intermediate which is readily obtainable from non-carbohydrate materials. Osm...

  手性 C-核苷的立体控制的一般合成已经通过常见的内酯 C-β-糖苷中间体实现，该中间体很容易从非碳水化合物材料中获得。奥斯...
• Synthetic studies on biologically active natural products by a chemicoenzymatic approach
  作者：Masaji Ohno、Yukishige Ito、Masafumi Arita、Tomoyuki Shibata、Kunitomo Adachi、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85113-3

  日期：1984.1

  An efficient synthesis of C- and N-nucleosides has been developed in an enantioselective and stereocontrolled manner starting from Diels-Alder adduct of furan and dimethyl acetylenedicarboxylate by chemicoenzymatic strategy. The symmetric unsaturated dimethyl esters 2 and 3 were almost quantitatively hydrolysed with pig liver esterase to yield half-esters 4 and 5 with reasonably high optical yields.

  从呋喃和乙酰二羧酸二甲酯的Diels-Alder加合物开始，通过化学酶策略，以对映选择性和立体控制方式开发了C-和N-核苷的有效合成方法。对称不饱和二甲基酯2和3用猪肝酯酶几乎定量水解，得到半酯4和5，具有相当高的光学收率。手性半酯4的脱羧臭氧分解，然后进行化学转化，得到甲基L-核糖苷12，但对映异构体转化后（4至13和5至28）从13中获得甲基D-核糖苷（17），（+）-Showdomycin（22）和（-）-6-氮杂双胍（27），从28中获得（-）-cordycepin（32）。
• Synthesis of 5-(D-ribofuranosyl)-6-azauracil
  作者：M. Bobek、J. Farkaš、F. Šorm

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99924-1

  日期：1966.1
• US8946397B1
  申请人：——

  公开号：US8946397B1

  公开（公告）日：2015-02-03