N,N'-bis(1-hexylheptyl)-2,5,8,11-tetra(2-thienyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide | 1294450-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(1-hexylheptyl)-2,5,8,11-tetra(2-thienyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: 10,15,21,25-Tetrathiophen-2-yl-7,18-di(tridecan-7-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone；10,15,21,25-tetrathiophen-2-yl-7,18-di(tridecan-7-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1294450-33-1
• 化学式: C₆₆H₇₀N₂O₄S₄
• 分子量: 1083.56
• InChiKey: OBNUJCOJIPGKPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.7
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 N,N'-bis(1-hexylheptyl)-2,5,8,11-tetra(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到N,N'-bis(1-hexylheptyl)-2,5,8,11-tetra(2-thienyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的sim双酰亚胺的直接四硼化反应

  摘要：

  在铱催化剂的存在下用双（频哪醇）二硼处理双酰亚胺（PBI），可在2,5,8,11-位提供四硼化的PBI，产率高，具有良好的区域选择性。X核的平面结构已经通过X射线衍射分析确认。用盐酸羟胺将四硼化的PBI氧化可得到极佳的收率的四羟基PBI，由于羰基和羟基之间的分子内氢键相互作用，四羟基PBI表现出明显的蓝移吸收光谱。

  DOI：

  10.1021/ol2004534

文献信息

• Iridium-Catalyzed Direct Tetraborylation of Perylene Bisimides
  作者：Takuro Teraoka、Satoru Hiroto、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1021/ol2004534

  日期：2011.5.20

  Treatment of perylene bisimides (PBIs) with bis(pinacolato)diboron in the presence of an iridium catalyst provides tetraborylated PBIs at 2,5,8,11-positions in good yields with perfect regioselectivity. The planar structure of the perylene core has been confirmed by X-ray diffraction analysis. Oxidation of tetraborylated PBI with hydroxylamine hydrochloride affords tetrahydroxy PBI in excellent yield

  在铱催化剂的存在下用双（频哪醇）二硼处理双酰亚胺（PBI），可在2,5,8,11-位提供四硼化的PBI，产率高，具有良好的区域选择性。X核的平面结构已经通过X射线衍射分析确认。用盐酸羟胺将四硼化的PBI氧化可得到极佳的收率的四羟基PBI，由于羰基和羟基之间的分子内氢键相互作用，四羟基PBI表现出明显的蓝移吸收光谱。