N-carbethoxytetramic acid | 71039-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-carbethoxytetramic acid
• 英文别名: 1-Ethoxycarbonyl-4-hydroxy-3-pyrrolin-2-on；Ethyl 4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；ethyl 3-hydroxy-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 71039-98-0
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: POJZHCYOPMQZCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)glycine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 N-carbethoxytetramic acid
  参考文献：
  名称：

  活性亚甲基化合物的酰基氨基乙酰基衍生物。4 †

  摘要：

  已发现使用N-保护的甘氨酸的咪唑化物，X-NHCH 2 COOH（X = -COPh，-COMe，-Z，-Boc，-COOMe和-COOEt）可有效地使麦德鲁姆酸酰化。相应的C-酰化化合物以高收率分离，并易于转化为N-保护的四酸。pmr光谱表明，这些酸在DMSO-d 6溶液中以烯醇互变异构体的形式存在，而在氘代氯仿溶液中，烯醇和酮互变异构体均可以观察到。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330347

文献信息

• A facile solid phase synthesis of tetramic acid
  作者：Zhanxiang Liu、Xiuxiu Ruan、Xian Huang

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00502-x

  日期：2003.8

  The condensation of N-acylated amino acids with polymer-supported cyclic malonic acid ester was carried out in the presence of DCC/DMAP. The cyclisation of the intermediate resin, by heating in an organic solvent, gave the N-protected tetramic acid derivatives in good yields and high purity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KATO T.; SUZUKI Y.; SATO M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 5, 1181-1185
  作者：KATO T.、 SUZUKI Y.、 SATO M.

  DOI：——

  日期：——
• Acylaminoacetyl derivatives of active methylene compounds.<b>4</b>
  作者：Stylianos Hamilakis、Demetrios Kontonassios、Constantine Sandris

  DOI：10.1002/jhet.5570330347

  日期：1996.5

  Meldrum's acid has been found to be effectively acylated using the imidazolides of N-protected glycines, X-NHCH2COOH (X = -COPh, -COMe, -Z, -Boc, -COOMe and -COOEt). The corresponding C-acylation compounds were isolated in high yields and were readily converted to the N-protected tetramic acids. It was shown by pmr spectroscopy that these acids exist as the enol tautomers in DMSO-d6 solution, whereas

  已发现使用N-保护的甘氨酸的咪唑化物，X-NHCH 2 COOH（X = -COPh，-COMe，-Z，-Boc，-COOMe和-COOEt）可有效地使麦德鲁姆酸酰化。相应的C-酰化化合物以高收率分离，并易于转化为N-保护的四酸。pmr光谱表明，这些酸在DMSO-d 6溶液中以烯醇互变异构体的形式存在，而在氘代氯仿溶液中，烯醇和酮互变异构体均可以观察到。