(Z)-2-phenyl-1-phenylsulfonyl-1-(2-thienyl)ethene | 1146953-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-1-phenylsulfonyl-1-(2-thienyl)ethene
• 英文别名: 2-[(Z)-1-(benzenesulfonyl)-2-phenylethenyl]thiophene
• CAS: 1146953-24-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂S₂
• 分子量: 326.44
• InChiKey: CQBLKFYYPHRIBT-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 2-(苯磺酰基)乙炔基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 copper(l) iodide 作用下， 以 苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(Z)-2-phenyl-1-phenylsulfonyl-1-(2-thienyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  (Z)-1,2-二取代乙烯基砜的一锅立体选择性合成通过乙腈的氢化-Stille 串联反应

  摘要：

  摘要 (Z)-1,2-二取代乙烯基砜可以通过钯催化乙炔砜与氢化三丁基锡的氢化甲硅烷基化，然后与芳基碘化物的Stille偶联，在温和条件下在一锅中立体选择性地合成，收率良好。

  DOI：

  10.1080/00397910802531971

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Vinyl Sulfones by the Stille Coupling of (E)-α-Stannylvinyl Sulfones with Aryl Halides
  作者：Ronghua Hu、Yan Yu、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823408x360319

  日期：2008.10

  hydrostannylation of acetylenic sulfones (R–C≡C–SO2Ar) in benzene at room temperature gives stereoselectively (E)-α-stannylvinyl sulfones in good to high yields. (E)-α-Stannylvinyl sulfones are difunctional group reagents which undergo Stille coupling reaction with aryl halides in the presence of Pd(PPh3)4 and CuI co-catalyst to afford stereoselectively (Z)-1,2-disubstituted vinyl sulfones in good yields.

  在室温下，钯催化乙炔砜（R–C≡C–SO2Ar）在苯中的氢化甲硅烷基化反应可以立体选择性地得到（E）-α-甲锡乙烯基砜，收率很高。(E)-α-甲锡基乙烯基砜是双官能团试剂，在 Pd(PPh3)4 和 CuI 助催化剂存在下，它与芳基卤化物发生 Stille 偶联反应，得到立体选择性良好的 (Z)-1,2-二取代乙烯基砜产量。