1-phenyl-4-(thien-2-yl)but-3-yn-2-ol | 874338-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-(thien-2-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-4-thiophen-2-ylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 874338-30-4
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: RDHTWENBYNZGAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(thien-2-yl)but-3-yn-2-ol 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 Mor-DalPhosAuNTf₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(thiophen-2-yl)-10,10a-dihydro-2H-benzo[g]chromen-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的4-Oxahepta-1,6-diynes通过小β-金乙烯基阳离子中间体选择性氧化为2H-pyran-3（6H）-one和chromen-3（4H）-ones

  摘要：

  内部炔烃有效地捕获了通过金催化的4-oxahepta-1,6-diynes选择性氧化原位生成的[α]-氧代羰基金，从而形成了2H-pyran-3（6H）-ones。 3和chromen-3（4H）-4时...

  DOI：

  10.1039/c5cc02952j
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-phenyl-4-(thien-2-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃亲电环化合成萘和2-萘酚

  摘要：

  通过ICl、I 2、Br 2、NBS和PhSeBr对适当的含芳烃的炔丙醇进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下容易地区域选择性地制备多种取代的萘。通过类似的1-芳基-3-炔-2-酮的环化也可以以优异的产率制备3-碘-2-萘酚。该方法很容易适应各种官能团，并已成功扩展到取代咔唑和二苯并噻吩的合成。

  DOI：

  10.1021/jo051948k

文献信息

• Synthesis of Naphthalenes and 2-Naphthols by the Electrophilic Cyclization of Alkynes
  作者：Xiaoxia Zhang、Sampa Sarkar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo051948k

  日期：2006.1.1

  variety of substituted naphthalenes are readily prepared regioselectively under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of appropriate arene-containing propargylic alcohols by ICl, I2, Br2, NBS, and PhSeBr. 3-Iodo-2-naphthols have also been prepared in excellent yields by the cyclization of analogous 1-aryl-3-alkyn-2-ones. This methodology readily accommodates various functional

  通过ICl、I 2、Br 2、NBS和PhSeBr对适当的含芳烃的炔丙醇进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下容易地区域选择性地制备多种取代的萘。通过类似的1-芳基-3-炔-2-酮的环化也可以以优异的产率制备3-碘-2-萘酚。该方法很容易适应各种官能团，并已成功扩展到取代咔唑和二苯并噻吩的合成。
• Gold-catalyzed selective oxidation of 4-oxahepta-1,6-diynes to 2H-pyran-3(6H)-ones and chromen-3(4H)-ones via β-gold vinyl cation intermediates
  作者：Kegong Ji、Xiang Liu、Bowen Du、Fang Yang、Jinming Gao

  DOI：10.1039/c5cc02952j

  日期：——

  The [small alpha]-oxo gold carbenes generated in situ via gold-catalyzed selective oxidation of 4-oxahepta-1,6-diynes were effectively trapped by internal alkynes, resulting in the formation of 2H-pyran-3(6H)-ones 3 and chromen-3(4H)-ones 4 upon...

  内部炔烃有效地捕获了通过金催化的4-oxahepta-1,6-diynes选择性氧化原位生成的[α]-氧代羰基金，从而形成了2H-pyran-3（6H）-ones。 3和chromen-3（4H）-4时...