2-(Phenylsulfonyl)-2-cyclohexenone | 169691-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Phenylsulfonyl)-2-cyclohexenone
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 2-(phenylsulfonyl)-；2-(benzenesulfonyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 169691-01-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: SBYRWEPBTOZAGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Phenylsulfonyl)-2-cyclohexenone 在 亚碘酰苯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-Benzenesulfonyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Epoxidation of Electron Deficient Enones with Iodosylbenzene

  摘要：

  用PhIO和各种烯酮证明了电子不足的烯烃的环氧化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832814
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylsulfinyl)cyclohex-2-en-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-(Phenylsulfonyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Nazarov试剂的合成当量的制备和双迈克尔加成反应

  摘要：

  已开发出能够与α，β-不饱和羰基化合物进行碱催化的双迈克尔加成反应的纳扎罗夫试剂的甲硅烷基衍生物2的合成等价物。该新试剂可与不饱和吲哚并[2,3- a ]喹啉嗪内酰胺反应，生成五环育亨宾酮型衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol400934c

文献信息

• A Facile Synthesis of N-Alkoxycarbonyl Aziridines from Olefins Bearing Two Geminal Electron-Withdrawing Groups
  作者：Stefania Fioravanti、Alberto Morreale、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1055/s-2001-17707

  日期：——

  Nosyloxycarbamates react with unsaturated β-dicarbonyl compounds at room temperature in the presence of calcium oxide to give N-alkoxycarbonyl aziridines in high yield.

  嗅氧基氨基碳酸酯在常温下与不饱和β-二酮化合物在氧化钙存在下反应，生成高产率的N-烷氧基羧基氮杂环。
• Cyclopentannulations leading to the synthesis of bicyclic conjugated enediones.
  作者：Tamar Yechezkel、Eugene Ghera、Daryl Ostercamp、Alfred Hassner

  DOI：10.1021/jo00121a035

  日期：1995.8

  Base-induced reactions of 1-(phenylsulfonyl)-2-methylene-3-bromopropane (4) with 2-(phenylsulfonyl)-2-cycloalkenones 8a-d were investigated with the ultimate purpose to develop a route leading to bicyclic conjugated enediones. Low-temperature, fast-quenched reactions led generally to open-chain adducts, while increase of temperature and addition of HMPA resulted in subsequent ring closure by a tandem Michael-S(N)2 process. The stereochemical features of the bicyclo[3.3.0]octanes 11 and 12, bicyclo[4.3.0]nonanes 18 and 19, bicyclo[5.3.0]decanes 22 and 23, and bicyclo[6.3.0]-undecanes 26-28 thus obtained have been determined. Ozonolysis and silica-induced elimination of the tertiary phenylsulfonyl group converted stereoselectively the above products into the desired enediones: pentalenedione 29, indenedione 30, azulenedione 32 and cyclopentacyclooctenedione 33, respectively.
• WATANABE, MIKIO;SHIRAI, KOZO;KUMAMOTO, TAKANOBU, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1982, N 11, 1780-1784
  作者：WATANABE, MIKIO、SHIRAI, KOZO、KUMAMOTO, TAKANOBU

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Double Michael Addition Reactions of a Synthetic Equivalent of the Nazarov Reagent
  作者：Mercedes Amat、Federica Arioli、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol400934c

  日期：2013.5.17

  A synthetic equivalent of the Nazarov reagent, the silyl derivative 2, able to undergo base-catalyzed double Michael addition reactions with α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. The new reagent satisfactorily reacts with unsaturated indolo[2,3-a]quinolizidine lactams to give pentacyclic yohimbinone-type derivatives.

  已开发出能够与α，β-不饱和羰基化合物进行碱催化的双迈克尔加成反应的纳扎罗夫试剂的甲硅烷基衍生物2的合成等价物。该新试剂可与不饱和吲哚并[2,3- a ]喹啉嗪内酰胺反应，生成五环育亨宾酮型衍生物。
• Chemoselective Epoxidation of Electron Deficient Enones with Iodosylbenzene
  作者：Thomas R. Pettus、Kevin M. McQuaid

  DOI：10.1055/s-2004-832814

  日期：——

  The epoxidation of electron deficient olefins is demonstrated with PhIO and an assortment of enones.

  用PhIO和各种烯酮证明了电子不足的烯烃的环氧化反应。