2-(((4-methoxyphenyl)amino)methylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione | 62370-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(((4-methoxyphenyl)amino)methylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(4-methoxyanilino)methylidene]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 62370-46-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• mdl: MFCD00428653
• 分子量: 273.332
• InChiKey: QWRSBSOYNCGEOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((4-methoxyphenyl)amino)methylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 生成 2-methoxy-9,9-dimethyl-8,10-dihydrophenanthridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  WOLFBEIS O. S., SYNTHESIS, 1977, NO 10, 723-

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯异腈 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到2-(((4-methoxyphenyl)amino)methylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  自由基过程中银催化的异氰酸酯和活性亚甲基化合物的交叉偶联

  摘要：

  异氰酸酯是多用途的构建基块，并已在CH官能化反应中得到广泛利用。但是，过渡金属催化的直接CH官能团与异氰酸酯的反应会过度插入异氰酸酯。本文报道了一种自由基偶联/异构化策略，用于通过银催化将异氰酸酯与活性亚甲基化合物交叉偶联。该方法解决了过度插入问题，并提供了多种在无碱和无配体条件下难以合成的β-氨基烯酮和三羰基甲烷的方法。本报告介绍了两种基本化学物质的新的基本的CC键形成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201504254

文献信息

• Photobleaching Activity of 2-(Phenylamino)methylidenecyclohexane-1,3-diones in Tobacco (<i>Nicotiana</i> <i>tabacum</i>) Cultured Cells
  作者：Jing-Ming Wang、Tadao Asami、Fan-Sik Che、Noboru Murofushi、Shigeo Yoshida

  DOI：10.1021/jf960962i

  日期：1997.7.1

  A series of phenylalkylidenecyclohexane-1,3-dione derivatives were designed and synthesized as vinylogous analogs of phthalimides, which are known photobleaching herbicides. The bleaching activity of synthesized compounds was assayed with photomixotrophic tobacco cultured cells under either light or dark conditions. Both the chlorophyll and the carotenoid contents of the cells treated with the cyclic diones decreased to almost zero within 24 h under the light condition but not under the dark condition. This rapid emergence of bleaching activity with light is one of the most distinctive actions of Protox-inhibiting herbicides; however, the cyclic dione did not inhibit protoporphyrinogen oxidase in vitro. Thus, we concluded that the cyclic diones possessed a different herbicidal mode of action from Protox-inhibiting herbicide.
• 10.24820/ark.5550190.p011.114dummy2
  作者：Jiang, Hui、Li, Jian、Li, Yefei、Sun, Mingming、Yao, Jun

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.114dummy2

  日期：——
• 2D polymeric lanthanide(III) compounds based on novel bright green emitting enaminone ligand
  作者：K.S. Smirnova、E.A. Ivanova、I.P. Pozdnyakov、A.A. Russkikh、I.V. Eltsov、V.V. Dotsenko、E.V. Lider

  DOI：10.1016/j.ica.2022.121107

  日期：2022.11