(-)-(S)-2,2-dimethyl-1-phenylpropyl-4-methoxyphenylamine | 156092-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(S)-2,2-dimethyl-1-phenylpropyl-4-methoxyphenylamine
• 英文别名: (S)-N-(1-phenyl-2,2-dimethylpropyl)-4-methoxybenzenamine；(S)-(-)-N-(2,2-dimethyl-1-phenylprop-1-yl)-N-(4-methoxyphenyl)amine；N-[(1S)-2,2-dimethyl-1-phenylpropyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 156092-14-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: CNGYWCWFUPZXNN-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2,2-dimethyl-1-phenylpropyl-4-methoxyphenylamine 在 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 过碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 N-乙酰-L-叔亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  利用手性配体介导的苯基锂与亚胺的不对称加成反应轻松合成α-氨基酸

  摘要：

  这是一个三步法，涉及外部手性配体介导的苯胺向茴香胺亚胺的不对称加成，N -PMP基团的氧化去除，最后苯基基团向羧基的氧化转化，可以轻松合成光学纯的α-具有庞大的α-取代基的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00860-7
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 chiral ligand (1,2-diphenyl-1,2-dimethoxy-ethane) 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (-)-(S)-2,2-dimethyl-1-phenylpropyl-4-methoxyphenylamine
  参考文献：
  名称：

  手性配体催化有机锂与醛胺的不对称1,2-加成反应

  摘要：

  与亚胺有机锂的不对称1,2-加成反应3,7用0.05-1.3当量的手性氨基醚催化的2，以提供相应的光学活性胺4,8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89376-5

文献信息

• Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane, Catalyzed by Sigamide, an Amino Acid-Derived Formamide: Scope and Limitations^†
  作者：Andrei V. Malkov、Kvetoslava Vranková、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo900561h

  日期：2009.8.21

  nonaromatic ketones 1−5, in which the steric difference between the alkyl groups R1 and R2 is sufficient. Simple nitrogen heteroaromatics (8a,b,d) exhibit low enantioselectivities due to the competing coordination of the reagent but increased steric hindrance in the vicinity of the nitrogen (8c,e) results in a considerable improvement. Cyclic imines 32d-d exhibited low to modest enantioselectivities.

  酮亚胺的对映选择性还原6 - 10与三氯硅烷可通过催化Ñ甲基缬氨酸-衍生的路易斯碱性甲酰胺（小号- ）23（Sigamide）高对映选择性（≤97％ee）和低催化剂载量（1-5摩尔％）在室温下在甲苯中。该反应是有效的与芳族胺（苯胺和茴香胺）和芳族，杂芳族，共轭的，并且甚至非芳族酮衍生的酮亚胺1 - 5，其中，所述烷基基团之间的位阻差R 1和R 2是足够的。简单氮杂芳族化合物（8a，b，d）由于试剂的竞争配位而显示出低对映选择性，但在氮（8c，e）附近的空间位阻增加，导致了相当大的改进。环状亚胺32d-d表现出低至中等的对映选择性。
• Simple 1,2-Diamine Ligands for Asymmetric Addition of Aryllithium Reagents to Imines
  作者：Noemi Cabello、Jean-Claude Kizirian、Ségolène Gille、Alexandre Alexakis、Gérald Bernardinelli、Laurent Pinchard、Jean-Claude Caille

  DOI：10.1002/ejoc.200500447

  日期：2005.11

  Enantioselective addition of various aryllithium reagents to aromatic imines was catalyzed (20 mol-%) by readily accessible 1,2-diamines to afford a wide range of protected diarylmethylamines in up to 94 % enantiomeric excess. Furthermore, the absolute configuration of these arylation products was determined by using X-ray crystallography.

  各种芳基锂试剂与芳族亚胺的对映选择性加成反应 (20 mol-%) 由易于获得的 1,2-二胺催化，得到多种保护的二芳基甲基胺，对映体过量高达 94%。此外，这些芳基化产物的绝对构型是通过使用 X 射线晶体学确定的。
• Asymmetric 1,2-addition of organolithiums to aldimines catalyzed by chiral ligand
  作者：Isao Inoue、Mitsuru Shindo、Kenji Koga、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89376-5

  日期：1994.4

  An asymmetric 1,2-addition reaction of organolithiums with imines 3, 7 was catalysed by a 0.05–1.3 equivalent of a chiral amino ether 2 to provide the corresponding optically active amines 4, 8.

  与亚胺有机锂的不对称1,2-加成反应3,7用0.05-1.3当量的手性氨基醚催化的2，以提供相应的光学活性胺4,8。
• Facile Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids Employing Chiral Ligand-Mediated Asymmetric Addition Reactions of Phenyllithium with Imines
  作者：Masayoshi Hasegawa、Daisuke Taniyama、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00860-7

  日期：2000.12

  A three-step methodology involving an external chiral ligand-mediated asymmetric addition of phenyllithium to an anisidine imine, oxidative removal of N-PMP group, and finally oxidative conversion of the phenyl group to a carboxyl group provides a facile synthesis of optically pure α-amino acid derivatives bearing a bulky α-substituent.

  这是一个三步法，涉及外部手性配体介导的苯胺向茴香胺亚胺的不对称加成，N -PMP基团的氧化去除，最后苯基基团向羧基的氧化转化，可以轻松合成光学纯的α-具有庞大的α-取代基的氨基酸衍生物。