D-异波尔定碱 | 3019-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: D-异波尔定碱
• 中文别名: 异波尔定碱
• 英文名称: isoboldine
• 英文别名: Isoboldin；D-isoboldine；(6aS)-2,10-dimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-1,9-diol
• CAS: 3019-51-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: LINHZVMHXABQLB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  529.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存于室温环境中，应密封保存，并保持通风。

制备方法与用途

异博尔丁是一种吡啶类生物碱，能够有效缓解小鼠胶原诱导的关节炎中的炎症和关节破坏。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-异波尔定碱 、 苹果酸 以 乙醇 为溶剂， 以4.51 g的产率得到isoboldine malate
  参考文献：
  名称：

  异波尔定碱衍生物的药物用途

  摘要：

  异波尔定碱衍生物的药物用途，本发明涉及异波尔定碱苹果酸盐或其药物学上可接受的溶剂化物及其在制备预防和/或治疗宫颈癌的药物中的应用。

  公开号：

  CN105732499A
• 作为产物：
  描述：

  海罂粟碱 生成 D-异波尔定碱
  参考文献：
  名称：

  ZHELYAZKOV, D. K.;MOLLOV, N. M.;MARKOV, M. TS.;FILIPOV, S. A.;GEORGIEV, N+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rat CYP2D2, not 2D1, is functionally conserved with human CYP2D6 in endogenous morphine formation
  作者：Nadja Grobe、Toni M. Kutchan、Meinhart H. Zenk

  DOI：10.1016/j.febslet.2012.05.021

  日期：2012.6.21

  codeine. In addition, CYP2D2 incubated with (R)‐reticuline generated four products corytuberine, pallidine, salutaridine and isoboldine while rat CYP2D1 was completely inactive. This intramolecular phenol‐coupling reaction follows the same mechanism as observed for CYP2D6. Michaelis–Menten kinetic parameters revealed high catalytic efficiencies for rat CYP2D2. These findings suggest a critical evaluation

  CYP2D1 是与人 CYP2D6 相应的大鼠细胞色素的假设已在直接酶测定中使用重组蛋白重新审视。CYP2D1 和 2D2 与已知的 CYP2D6 底物、三种吗啡前体蒂巴因、可待因和 (R)-网状番荔枝碱一起孵育。质谱分析表明，大鼠 CYP2D2 而非 2D1 催化蒂巴因和可待因的 3-O-去甲基化反应。此外，CYP2D2 与 (R)-reticuline 孵育产生四种产物 corytuberine、palalidine、salutaridine 和 isoboldine，而大鼠 CYP2D1 完全失活。这种分子内酚偶联反应遵循与 CYP2D6 观察到的相同机制。Michaelis-Menten 动力学参数显示对大鼠 CYP2D2 具有高催化效率。这些发现表明了对其他普遍接受但未经测试的批判性评估，
• Semisynthesis and Myocardial Activity of Thaliporphine N-Homologues
  作者：Chi-Ming Chiou、Chin-Ting Lin、Wei-Jang Huang、Yu-Mei Chang、Yi-Jin Ho、Ming-Jai Su、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1021/np3007765

  日期：2013.3.22

  isomers of thaliporphine (5a), a potent antiarrhythmic agent, were prepared starting from laurolitsine (1), an abundant aporphine present in Phoebe formosana. Treating N-propylnorglaucine with 90% H2SO4 yielded one additional product, an 11-sulfonyl-1,11-anhydroaporphine. Reaction of N-formylnorglaucine (3a) with 90% H2SO4, however, yielded the 9-sulfonyl-seco product as a major product. Treatment of 3a

  从有效成分Phoebe formosana中存在的丰富的磷化氢月桂氨酸（1）开始制备一种有效的抗心律不齐药物thaliporphine（5a）的N同源物和旋光异构体。用90％的H 2 SO 4处理N-丙基去甲月桂氨酸产生了另一种产物，即11-磺酰基-1，11-脱水吗啡。的反应Ñ -formylnorglaucine（3A）与90％H 2 SO 4，但是，得到的9 -磺酰基-开环产物，为主要产物。用98％H 2 SO 4处理3a产生了潘考丁（10），其在催化氢化后产生（±）-野烟碱。1 H NMR光谱分析已成功应用于监测晶体盐的光学纯度，同时进行了光学拆分。Thaliporphine（5a）被证明比左侧的旋光异构体具有更好的正性变力作用和负的变时性作用，并且在制备的N同源物中对大鼠心脏组织表现出最佳活性。
• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。
• Kametani, Tetsuji; Kanaya, Naoaki; Ohta, Yohko, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 7, p. 963 - 970
  作者：Kametani, Tetsuji、Kanaya, Naoaki、Ohta, Yohko、Ihara, Masataka

  DOI：——

  日期：——
• The photolysis of proaporphines
  作者：Belkis Gözler、Hélène Guinaudeau、Maurice Shamma、Günay Sariyar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84405-6

  日期：1986.1