oct-4-enoic acid amide | 275804-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: oct-4-enoic acid amide
• 英文别名: (E)-oct-4-enamide
• CAS: 275804-96-1
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: OADSMBXFJIAAJA-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-4-enoic acid amide 在 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,6R)-N-{[12-chloro-5-(1-ethoxy)-ethoxy]-3,6-dimethyl-dodeca-9E,11E-dienyl}-2-nitro-(N-oct-4E-enoyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 Pitiamide A 的旋光计算、全合成和立体化学分配

  摘要：

  我们报告了从头计算和全合成的联合应用，以分配新天然产物的绝对构型。CHCl3 溶剂连续模型中的 (7S,10R)- 和 (7R,10R)-异构体的预期比旋光度分别确定为 +8 和 -39，通过电偶极子-磁的 CADPAC 计算-偶极极化张量。海洋代谢物的这两种立体异构体的全合成是通过利用 Evans 的恶唑烷酮烷基化、Negishi 的锆茂催化的不对称碳金属化的新型水加速改性以及通过三硝基苯胺烷基化进行的不寻常链段缩合的收敛策略实现的。活性酰胺。实验性旋光测量证实了计算旋光预测的结果。根据 NMR 比较，pitiamide A 的构型被指定为 (7R,10R)。这些研究强调了...的相当大的结构意义。

  DOI：

  10.1021/ja9945313
• 作为产物：
  描述：

  (E)-oct-4-enoic acid methyl ester 在 三甲基铝 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到oct-4-enoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 Pitiamide A 的旋光计算、全合成和立体化学分配

  摘要：

  我们报告了从头计算和全合成的联合应用，以分配新天然产物的绝对构型。CHCl3 溶剂连续模型中的 (7S,10R)- 和 (7R,10R)-异构体的预期比旋光度分别确定为 +8 和 -39，通过电偶极子-磁的 CADPAC 计算-偶极极化张量。海洋代谢物的这两种立体异构体的全合成是通过利用 Evans 的恶唑烷酮烷基化、Negishi 的锆茂催化的不对称碳金属化的新型水加速改性以及通过三硝基苯胺烷基化进行的不寻常链段缩合的收敛策略实现的。活性酰胺。实验性旋光测量证实了计算旋光预测的结果。根据 NMR 比较，pitiamide A 的构型被指定为 (7R,10R)。这些研究强调了...的相当大的结构意义。

  DOI：

  10.1021/ja9945313

文献信息

• [EN] VINYL FLUORIDE CYCLOPROPYL FUSED THIAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THIAZIN-2-AMINE FUSIONNÉE À UN VINYL FLUORURE CYCLOPROPYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SECRÉTASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017024180A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: wherein variables A4, A5, A6, A7, and each of Ra, Rb, R1, R2, R3, R8 R9 and R10 of Formula I, independently, are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to Aβ plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, schizophrenia and other central nervous system conditions.

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物具有一般的化学式I：其中变量A4、A5、A6、A7，以及化学式I中的每个Ra、Rb、R1、R2、R3、R8、R9和R10，在本文中分别定义。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及用于治疗与Aβ斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的化合物和组合物的用途。这种由BACE的生物活性引起的BACE介导的疾病包括，例如，阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。
• [EN] CYCLOPROPYL FUSED THIAZINE DERIVATIVES AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] DERIVÉS THIAZINE FUSIONNÉS À UN CYCLOPROPYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018112086A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present disclosure provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula (I) wherein variables A, R1, R2, R2', R3, R4, and R5 of Formula (I) are defined herein. This disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to Aβ plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, and other central nervous system conditions.

  本公开提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶酶（BACE）活性。这些化合物具有通用的化学式（I），其中化合物（I）的变量A、R1、R2、R2'、R3、R4和R5在此处定义。本公开还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物用于治疗与Aβ斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的用途，这些疾病和症状是由BACE的生物活性引起的。这些由BACE介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍和其他中枢神经系统疾病。
• RETRACTED: Cooperative Fe/Co-Catalyzed Remote Desaturation for the Synthesis of Unsaturated Amide Derivatives
  作者：Yanjun Wan、Emmanuel Ramírez、Ayzia Ford、Harriet K. Zhang、Jack R. Norton、Gang Li

  DOI：10.1021/jacs.3c14481

  日期：2024.2.21

  Unsaturated amides represent common functional groups found in natural products and bioactive molecules and serve as versatile synthetic building blocks. Here, we report an iron(II)/cobalt(II) dual catalytic system for the syntheses of distally unsaturated amide derivatives. The transformation proceeds through an iron nitrenoid-mediated 1,5-hydrogen atom transfer (1,5-HAT) mechanism. Subsequently,

  不饱和酰胺代表天然产物和生物活性分子中常见的官能团，可作为多功能合成构件。在这里，我们报道了一种用于合成远端不饱和酰胺衍生物的铁（II）/钴（II）双催化系统。该转化通过铁氮烯介导的 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 机制进行。随后，自由基中间体在钴肟催化剂的作用下从邻位亚甲基中夺取氢原子，在温和的条件下有效地生成β,γ-或γ,δ-不饱和酰胺衍生物。共介 HAT 的效率可以通过改变不同的辅助设备来调整，突出了该协议的通用性。值得注意的是，这种去饱和方案还适合实际的可扩展性，能够合成不饱和氨基甲酸酯和脲，它们可以很容易地转化为各种有价值的分子。
• CYCLOPROPYL FUSED THIAZINE DERIVATIVES AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP3555085A1

  公开（公告）日：2019-10-23