(2S,4S,5S,6R)-1-(benzyloxy)-6-((1S,3S,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-5-hydroxy-2,4-dimethylheptan-3-one | 1040727-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5S,6R)-1-(benzyloxy)-6-((1S,3S,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-5-hydroxy-2,4-dimethylheptan-3-one
• 英文别名: (2S,4S,5S,6R)-6-[(1S,3S,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-5-hydroxy-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxyheptan-3-one
• CAS: 1040727-23-8
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: GBWAVPIXQXHUQS-ITFXZBNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S,6R)-1-(benzyloxy)-6-((1S,3S,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-5-hydroxy-2,4-dimethylheptan-3-one 、 丙醛 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6S)-7-(benzyloxy)-2-((1S,3R,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]-octan-3-yl)-5-hydroxy-4,6-dimethylheptan-3-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  （-）-saliniketals A和B的全合成。

  摘要：

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂水杨酮A和B的立体控制的总合成。17步路线的主要特征包括使用两个硼醇醛/还原序列控制9个立体中心中的6个，分子内Wacker型环化以安装双环乙缩醛核以及后期Stille偶联以添加必需的（2 Z，4 E）-二酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol801148d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((1S,3R,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)propanal 、 dicyclohexyl-[(E,4S)-4-methyl-5-phenylmethoxypent-2-en-3-yl]oxyborane 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以204 mg的产率得到(2S,4S,5S,6R)-1-(benzyloxy)-6-((1S,3S,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-5-hydroxy-2,4-dimethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-saliniketals A和B的全合成。

  摘要：

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂水杨酮A和B的立体控制的总合成。17步路线的主要特征包括使用两个硼醇醛/还原序列控制9个立体中心中的6个，分子内Wacker型环化以安装双环乙缩醛核以及后期Stille偶联以添加必需的（2 Z，4 E）-二酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol801148d

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Saliniketals A and B
  作者：Ian Paterson、Mina Razzak、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/ol801148d

  日期：2008.8.7

  A stereocontrolled total synthesis of the orthinine decarboxylase inhibitors saliniketals A and B is described. Key features of the 17-step route include the use of two boron aldol/reduction sequences to control six of the nine stereocenters, an intramolecular Wacker-type cyclization to install the bicyclic acetal core, and a late-stage Stille coupling to append the requisite (2 Z,4 E)-dienamide.

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂水杨酮A和B的立体控制的总合成。17步路线的主要特征包括使用两个硼醇醛/还原序列控制9个立体中心中的6个，分子内Wacker型环化以安装双环乙缩醛核以及后期Stille偶联以添加必需的（2 Z，4 E）-二酰胺。