1-(3-phenylpropanoyl)pyrrole-2-methanol | 142597-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-phenylpropanoyl)pyrrole-2-methanol
• 英文别名: (1-(3-Phenylpropanoyl)-1H-pyrrol-2-yl)methanol；1-[2-(hydroxymethyl)pyrrol-1-yl]-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 142597-21-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: HZHNRUMSFXBWSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylpropanoyl)pyrrole-2-methanol 、 正丁胺 在 氢氧化钾 、 重水 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(pyrrol-2-ylmethyl)-N-butylamine
  参考文献：
  名称：

  含有潜在反应性脯氨酸类似物的二肽等排体的合成和水解

  摘要：

  N-酰基羟甲基吡咯氨基酸类似物5-7和9是通过DMAP催化吡咯2-甲醛与酰氯的酰化，然后用Zn（BH 4）2还原甲酰基而合成的。N-酰基取代的羟甲基吡咯在水解时被活化，以产生可以被外部亲核试剂捕获的亲电子物种。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79584-0
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(3-phenylpropanoyl)pyrrole-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  含有潜在反应性脯氨酸类似物的二肽等排体的合成和水解

  摘要：

  N-酰基羟甲基吡咯氨基酸类似物5-7和9是通过DMAP催化吡咯2-甲醛与酰氯的酰化，然后用Zn（BH 4）2还原甲酰基而合成的。N-酰基取代的羟甲基吡咯在水解时被活化，以产生可以被外部亲核试剂捕获的亲电子物种。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79584-0

文献信息

• Ring-deactivated hydroxymethylpyrroles as inhibitors of α-chymotrypsin
  作者：Andrew D. Abell、Brent K. Nabbs

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00274-1

  日期：2001.3

  N-Acyl and N-sulfonylhydroxymetyhylpyrroles have been synthesised and shown to inhibit alpha -chymotrypsin. A hydrophobic group in the N-substituent has been shown to be required for activity. O 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and hydrolysis of dipeptide isosteres containing a proline analogue with latent reactivity
  作者：Andrew D. Abell、J.Christopher Litten

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79584-0

  日期：1992.5

  The N-acyl hydroxymethylpyrrole amino acid analogues 5–7 and 9 were synthesized via a mild DMAP catalysed acylation of pyrrole-2-carboxaldehyde with an acid chloride followed by formyl group reduction with Zn(BH4)2. The N-acyl substituted hydroxymethylpyrroles are activated on hydrolysis to give an electrophilic species that can be trapped by an external nucleophile.

  N-酰基羟甲基吡咯氨基酸类似物5-7和9是通过DMAP催化吡咯2-甲醛与酰氯的酰化，然后用Zn（BH 4）2还原甲酰基而合成的。N-酰基取代的羟甲基吡咯在水解时被活化，以产生可以被外部亲核试剂捕获的亲电子物种。
• Abell, Andrew D.; Litten, J. Christopher, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 10, p. 1473 - 1484
  作者：Abell, Andrew D.、Litten, J. Christopher

  DOI：——

  日期：——