2-((2R,6S)-6-(4-ethoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde | 1396205-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((2R,6S)-6-(4-ethoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-((2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde；2-[(2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)oxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1396205-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: VQPWDHVRAGORSQ-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,6S)-6-(4-ethoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde 、 magnesium,2-(phenoxy)oxane,bromide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到4-(1-hydroxy-2-((2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)tetra-hydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  对映体构建顺式-2,6-二取代的二氢吡喃类化合物：（-）-Centrolobine的全合成

  摘要：

  本文提出了一种简单有效的方法，以手性顺式-6取代的2-（2-羟乙基）-5,6-二氢-2 H-吡喃，一种通用的手性构建基。该策略基于三个关键转换：醛与Danishefsky的二烯的对映选择性杂Diels-Alder（HDA）反应，羰基官能团的选择性还原以及克莱森（Claisen）或相关的重排。该方法的合成效用通过抗生素（-）-centolobine的全合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo902167r
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2-((2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2-((2R,6S)-6-(4-ethoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过串联催化不对称加氢/ Oxa-Michael环化对映选择性合成2,6-顺式-双取代的四氢吡喃：（-）-Centrolobine的一种有效方法

  摘要：

  已开发出一种通过催化不对称氢化和oxa-Michael环化串联反应合成2,6-顺式-二取代四氢吡喃的高效一锅法（ee高达99.9％，顺/反式选择性高达99 ：1）。此方法提供了通往（-）-中心叶素的简洁途径（68.8％的产率，三个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol3020144