2-((2R,6S)-6-(4-ethoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde | 1396205-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((2R,6S)-6-(4-ethoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-((2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde；2-[(2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)oxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1396205-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: VQPWDHVRAGORSQ-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,6S)-6-(4-ethoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde 、 magnesium,2-(phenoxy)oxane,bromide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到4-(1-hydroxy-2-((2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)tetra-hydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  对映体构建顺式-2,6-二取代的二氢吡喃类化合物：（-）-Centrolobine的全合成

  摘要：

  本文提出了一种简单有效的方法，以手性顺式-6取代的2-（2-羟乙基）-5,6-二氢-2 H-吡喃，一种通用的手性构建基。该策略基于三个关键转换：醛与Danishefsky的二烯的对映选择性杂Diels-Alder（HDA）反应，羰基官能团的选择性还原以及克莱森（Claisen）或相关的重排。该方法的合成效用通过抗生素（-）-centolobine的全合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo902167r
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2-((2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2-((2R,6S)-6-(4-ethoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过串联催化不对称加氢/ Oxa-Michael环化对映选择性合成2,6-顺式-双取代的四氢吡喃：（-）-Centrolobine的一种有效方法

  摘要：

  已开发出一种通过催化不对称氢化和oxa-Michael环化串联反应合成2,6-顺式-二取代四氢吡喃的高效一锅法（ee高达99.9％，顺/反式选择性高达99 ：1）。此方法提供了通往（-）-中心叶素的简洁途径（68.8％的产率，三个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol3020144

文献信息

• Enantioselective Construction of <i>Cis</i>-2,6-Disubstituted Dihydropyrans: Total Synthesis of (−)-Centrolobine
  作者：Wojciech Chaładaj、Rafał Kowalczyk、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/jo902167r

  日期：2010.3.5

  versatile chiral building block. The strategy is based on three key transformations: enantioselective hetero-Diels−Alder (HDA) reaction of aldehyde with Danishefsky’s diene, selective reduction of carbonyl function, and Claisen or related rearrangement. The synthetic utility of the methodology is illustrated by total synthesis of antibiotic (−)-centolobine.

  本文提出了一种简单有效的方法，以手性顺式-6取代的2-（2-羟乙基）-5,6-二氢-2 H-吡喃，一种通用的手性构建基。该策略基于三个关键转换：醛与Danishefsky的二烯的对映选择性杂Diels-Alder（HDA）反应，羰基官能团的选择性还原以及克莱森（Claisen）或相关的重排。该方法的合成效用通过抗生素（-）-centolobine的全合成得到了说明。
• Enantioselective Synthesis of 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Tetrahydropyrans via a Tandem Catalytic Asymmetric Hydrogenation/Oxa-Michael Cyclization: An Efficient Approach to (−)-Centrolobine
  作者：Jian-Hua Xie、Lu-Chuan Guo、Xiao-Hui Yang、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol3020144

  日期：2012.9.21

  A highly efficient one-pot process via a tandem reaction of catalytic asymmetric hydrogenation and oxa-Michael cyclization for the synthesis of 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyrans has been developed (ee up to 99.9%, cis/trans-selectivity up to 99:1). This method provides a concise route to (−)-centrolobine (68.8% yield, three steps).

  已开发出一种通过催化不对称氢化和oxa-Michael环化串联反应合成2,6-顺式-二取代四氢吡喃的高效一锅法（ee高达99.9％，顺/反式选择性高达99 ：1）。此方法提供了通往（-）-中心叶素的简洁途径（68.8％的产率，三个步骤）。