(2RS)-2-<(1RS)-2-cyclohexenyl>propanoic acid | 78168-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS)-2-<(1RS)-2-cyclohexenyl>propanoic acid
• 英文别名: (2RR)-2-<(1SS)-2-Cyclohexenyl>propanoic Acid；(2S)-2-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]propanoic acid
• CAS: 78168-27-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: SQMWLVMUZOVPJX-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-2-<(1RS)-2-cyclohexenyl>propanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(S)-2-((S)-cyclohex-2-en-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  花茶碱B型生物碱A,E环双环核的立体选择性合成

  摘要：

  公开了构成花椰菜碱 B 型生物碱的 A 和 E 环的双环单元的立体选择性合成。通过酶促拆分获得的 (1R)-cyclohex-2-en-1-ol 的丙酸酯进行爱尔兰-克莱森重排。随后的酸还原、Mitsunobu 反应引入氮官能团、氧化裂解为二醛，以及分子内醛醇和氮杂-迈克尔反应提供双环亚基。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690721
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-cyclohexen-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2RS)-2-<(1RS)-2-cyclohexenyl>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  花茶碱B型生物碱A,E环双环核的立体选择性合成

  摘要：

  公开了构成花椰菜碱 B 型生物碱的 A 和 E 环的双环单元的立体选择性合成。通过酶促拆分获得的 (1R)-cyclohex-2-en-1-ol 的丙酸酯进行爱尔兰-克莱森重排。随后的酸还原、Mitsunobu 反应引入氮官能团、氧化裂解为二醛，以及分子内醛醇和氮杂-迈克尔反应提供双环亚基。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690721

文献信息

• Stereochemical control in the ester enolate Claisen rearrangement. 2. Chairlike vs boatlike transition-state selection
  作者：Robert E. Ireland、Peter Wipf、Jia Ning Xiang

  DOI：10.1021/jo00011a023

  日期：1991.5

  The preference for chair- and boatlike transition-state geometries in the ester enolate Claisen rearrangement of straight chain, carbocyclic, and heterocyclic propanoates was investigated. A novel stereoelectronic effect in pyranoid and furanoid glycal systems leads to a significant relative stabilization of the boatlike vs the chairlike TS double-ended-dagger. The preferred transition state in six- and five-membered carbocyclic systems is highly dependent on steric factors, as the energy difference between chair- and boatlike TS double-ended-dagger tends to be small. With straight-chain substrates, a significant contribution of the boatlike TS double-ended-dagger to the rearrangement product mixture is only expected in bis-donor substituted allylic esters.
• Evaluation of the Claisen rearrangement of 2-cyclohexenols for the stereoselective construction of a terpene synthon
  作者：Paul A. Bartlett、Cheryl F. Pizzo

  DOI：10.1021/jo00332a027

  日期：1981.9
• Stereoselective Synthesis of the A,E-Ring Bicyclic Core of Calyciphylline B-Type Alkaloids
  作者：Balagani Satish Kumar、Sadagopan Raghavan

  DOI：10.1055/s-0039-1690721

  日期：2019.12

  A stereoselective synthesis of the bicyclic unit constituting the A and E rings of calyciphylline B-type alkaloids is disclosed. The propionate ester of (1R)-cyclohex-2-en-1-ol, obtained by enzymatic resolution, is subjected to an Ireland–Claisen rearrangement. Subsequent reduction of the acid, Mitsunobu reaction to introduce a nitrogen functionality, oxidative cleavage to a dialdehyde, and intramolecular

  公开了构成花椰菜碱 B 型生物碱的 A 和 E 环的双环单元的立体选择性合成。通过酶促拆分获得的 (1R)-cyclohex-2-en-1-ol 的丙酸酯进行爱尔兰-克莱森重排。随后的酸还原、Mitsunobu 反应引入氮官能团、氧化裂解为二醛，以及分子内醛醇和氮杂-迈克尔反应提供双环亚基。