(4-benzyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-yl)methanol | 176383-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (4-benzyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-yl)methanol
• 英文别名: (4-benzyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-2-yl)-methanol；4-benzyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-methanol；4-benzyl-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-methanol；(4-benzyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-2-yl)methanol
• CAS: 176383-63-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: GWYCATXTBZWFQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-benzyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-yl)methanol 在 吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4-Benzyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-2-ylmethyl)-[3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-propyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the discovery of the next generation of antidepressants. Part 5: 3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine derivatives with dual 5-HT1A receptor and serotonin transporter affinity

  摘要：

  The design, synthesis, and structure-activity relationship of two novel classes of benzoxazine derivatives with dual selective serotonin reuptake inhibitors and 5-HT1A receptor activities are described. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.054
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-benzyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(4-benzyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  快速氧化制备4 H -1,4-Benzoxazine-2-carbaldehydes的简单方法

  摘要：

  饱和（1,4-苯并恶嗪-2-基）-甲醇2的剧烈氧化提供4 H -1,4-苯并恶嗪-2-甲醛3，它们具有α，β烯键。检查了这些化合物的反应性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330133

文献信息

• A metal catalyst-free and one-pot synthesis of (3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-yl)methanol derivatives in water
  作者：Shambhu Nath Singh、Sarva Jayaprakash、K. Venkateshwara Reddy、Ali Nakhi、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c5ra14478g

  日期：——

  Regioselective synthesis of (3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-yl)methanols have been accomplished via a greener method.

  区域选择性的合成(3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-2-基)甲醇已经通过一种更环保的方法完成。
• Enantioselective Desymmetrization of 3-Substituted Oxetanes: An Efficient Access to Chiral 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzoxazines
  作者：Viraj A. Bhosale、Martin Nigríni、Martin Dračínský、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03419

  日期：2021.12.17

  Herein, we describe a versatile transition metal/oxidant free synthesis of the chiral 2H-1,4-benzoxazines through chiral phosphoric acid (CPA) catalyzed enantioselective desymmetrization of prochiral oxetanes (30 examples) in up to 99% yield and 99% enantioselectivity under mild reaction conditions. The reported strategy not only complements the conventional 2H-1,4-benzoxazine synthetic strategies

  在此，我们描述了一种通用的无过渡金属/无氧化剂合成手性 2 H -1,4-苯并恶嗪，通过手性磷酸 (CPA) 催化前手性氧杂环丁烷的对映选择性去对称化（30 个实例），收率高达 99%，对映选择性高达 99%在温和的反应条件下。报告的策略不仅补充了传统的 2 H -1,4-苯并恶嗪合成策略，而且还提供了获得治疗候选物的关键中间体，即前列腺素 D2 受体拮抗剂和 M1 正变构调节剂 (PAM) 化合物 VU0486846。
• A straightforward route to 4<i>H</i>-1,4-Benzoxazine-2-carbaldehydes by swern oxidation
  作者：Anne-Sophie Bourlot、Gérald Guillaumet、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1002/jhet.5570330133

  日期：1996.1

  Swern oxidation of saturated (1,4-benzoxazine-2-yl)-methanols 2 furnished 4H-1,4-benzoxazine-2-carbaldehydes 3, which possess an α,β ethylenic bond. The reactivity of these compounds was examined.

  饱和（1,4-苯并恶嗪-2-基）-甲醇2的剧烈氧化提供4 H -1,4-苯并恶嗪-2-甲醛3，它们具有α，β烯键。检查了这些化合物的反应性。
• Bicyclic compounds and their use in medicine, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Reddy-Cheminor, Inc.

  公开号：US06265401B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  Compounds of formula (I) its tautomeric forms, its stereoisomers, its polymorphs, its pharmaceutically acceptable salts or its pharmaceutically acceptable solvates can be used to prevent or treat diabetes caused by insulin resistance or impaired glucose tolerance or complications of diabetes caused by insulin resistance or impaired glucose tolerance. The compounds can also be used to reduce cholesterol, body weight, blood glucose, triglycerides and free fatty acids in the blood.

  式(I)的化合物、其互变异构体、立体异构体、多晶型、药学上可接受的盐或药学上可接受的溶剂，可用于预防或治疗由胰岛素抵抗或糖耐量受损引起的糖尿病或由胰岛素抵抗或糖耐量受损引起的糖尿病并发症。这些化合物还可用于降低血液中的胆固醇、体重、血糖、甘油三酯和游离脂肪酸水平。
• Novel bicyclic compounds and their use in medicine; process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：DR. REDDY'S RESEARCH FOUNDATION AND REDDY-CHEMINOR, INC.

  公开号：US20010051619A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  Compounds of formula (I) 1 its tautomeric forms, its stereoisomers, its polymorphs, its pharmaceutically acceptable salts or its pharmaceutically acceptable solvates can be used to prevent or treat diabetes caused by insulin resistance or impaired glucose tolerance or complications of diabetes caused by insulin resistance or impaired glucose tolerance. The compounds can also be used to reduce cholesterol, body weight, blood glucose, triglycerides and free fatty acids in the blood.

  式（I）的化合物及其互变异构体、立体异构体、多晶形态、药学上可接受的盐或药学上可接受的溶剂，可用于预防或治疗由胰岛素抵抗或糖耐量受损引起的糖尿病或由胰岛素抵抗或糖耐量受损引起的糖尿病并发症。这些化合物还可用于降低血液中的胆固醇、体重、血糖、甘油三酯和游离脂肪酸。