(8R)-8-[(2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxybutyl]-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-10-one | 1323952-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8R)-8-[(2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxybutyl]-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-10-one
• CAS: 1323952-36-8
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄S₂Si
• 分子量: 496.808
• InChiKey: FKXOYLVCBSNAAW-CEMLEFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R)-8-[(2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxybutyl]-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-10-one 、 prenylmagnesium bromide 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、 (8R,10R)-8-[(2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxybutyl]-10-(2-methylbut-3-en-2-yl)-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 11 下半片段的合成方法

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成苔藓抑素 11 下半片段的方法。关键步骤包括不对称醛醇和 Saksena-Evans 还原反应以构建多个立体中心和硫缩酮化-内酯化反应以形成硫缩酮保护的 C 环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260784
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(4R,6S)-4-hydroxy-2-methoxy-6-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]oxan-2-yl]acetate 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (8R)-8-[(2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxybutyl]-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 11 下半片段的合成方法

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成苔藓抑素 11 下半片段的方法。关键步骤包括不对称醛醇和 Saksena-Evans 还原反应以构建多个立体中心和硫缩酮化-内酯化反应以形成硫缩酮保护的 C 环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260784

文献信息

• Synthetic Approaches to the Bottom Half Fragment for Bryostatin 11
  作者：Kyoko Nakagawa-Goto、Michael Crimmins

  DOI：10.1055/s-0030-1260784

  日期：2011.7

  An approach towards the stereoselective synthesis of the bottom half fragment of bryostatin 11 is described. Key steps include asymmetric aldol and Saksena-Evans reduction reactions to construct multiple stereogenic centers and thioketalization-lactonization reactions to form the thioketal-protected C-ring.

  描述了一种立体选择性合成苔藓抑素 11 下半片段的方法。关键步骤包括不对称醛醇和 Saksena-Evans 还原反应以构建多个立体中心和硫缩酮化-内酯化反应以形成硫缩酮保护的 C 环。