methyl (E)-2-benzyl-4,4-dimethyl-2-pentenoate | 95450-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-2-benzyl-4,4-dimethyl-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (E)-2-benzyl-4,4-dimethylpent-2-enoate
• CAS: 95450-13-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: OLYAYWWUAANCLV-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-三甲基甲硅烷基)丙烯酸甲酯 、 phenylmagnesium bromide 、 特戊醛 在 copper(l) chloride 作用下， 生成 methyl (Z)-2-benzyl-4,4-dimethyl-2-pentenoate 、 methyl (E)-2-benzyl-4,4-dimethyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  2-(三甲基甲硅烷基)丙烯酸甲酯的迈克尔加成-彼得森烯烃化序列作为连续形成碳-碳单键和双键的简便方法

  摘要：

  以碳负离子的 Peterson 烯化反应为例，介绍了一种连续形成碳 - 碳单键和双键的便捷方法，该反应是由有机金属化合物与 2-（三甲基甲硅烷基）丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应产生的。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1993

文献信息

• Michael Addition of Methyl 2-(Trimethylsilyl)propenoate with Organomagnesiums or Organolithiums Leading to 1:1 and/or 2:1 Adducts and Subsequent Peterson Olefination by Condensation with Carbonyl Compounds
  作者：Junji Tanaka、Shuji Kanemasa、Yusuke Ninomiya、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.63.466

  日期：1990.2

  Michael addition of methyl 2-(trimethylsilyl)propenoate with organomagnesiums or organolithiums leads to 1:1 and/or 1:2 adduct anions which can be utilized in the subsequent step of Peterson olefination with carbonyl compounds. The 1:1/1:2 ratio depends upon the nature of donor molecules, the reaction conditions such as reaction temperature, polarity of solvent, and rate of addition of the acceptor

  2-(三甲基甲硅烷基)丙烯酸甲酯与有机镁或有机锂的迈克尔加成产生1:1和/或1:2的加合物阴离子，其可用于与羰基化合物的彼得森烯化的后续步骤。1:1/1:2 的比例取决于供体分子的性质、反应条件如反应温度、溶剂极性和受体分子的加入速率。过量使用受体会导致选择性形成 1:2 和/或 1:3 加合物。
• TANAKA, JUNJI;KANEMASA, SHUJI;NINOMIYA, YUSUKE;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 466-475
  作者：TANAKA, JUNJI、KANEMASA, SHUJI、NINOMIYA, YUSUKE、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——