3-hex-1-enyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1262432-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-hex-1-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1262432-04-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: OGTCUIUYZUZTMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hex-1-enyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 氧气 、 一水合肼 、 7-(trifluoromethyl)-1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以92%的产率得到3-hexyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  水中酰胺的有机催化二酰亚胺还原。

  摘要：

  桥接的黄酮有机催化剂在二酰亚胺介导的水性条件下的酰胺还原中显示出功效。这代表了富电子烯烃的第一次二酰亚胺还原，并为使用烷基化剂进行N-烷基化提供了一种清洁的替代方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc02272a
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 正己醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-hex-1-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  水中酰胺的有机催化二酰亚胺还原。

  摘要：

  桥接的黄酮有机催化剂在二酰亚胺介导的水性条件下的酰胺还原中显示出功效。这代表了富电子烯烃的第一次二酰亚胺还原，并为使用烷基化剂进行N-烷基化提供了一种清洁的替代方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc02272a

文献信息

• Photocatalytic Umpolung of <i>N</i>- and <i>O</i>-substituted alkenes for the synthesis of 1,2-amino alcohols and diols
  作者：Stephanie G. E. Amos、Stefano Nicolai、Jerome Waser

  DOI：10.1039/d0sc03655b

  日期：——

  organophotocatalytic 1,2-oxyalkynylation of ene-carbamates and enol ethers using Ethynyl BenziodoXolones (EBXs). 1-Alkynyl-1,2-amino alcohols and diols were obtained in up to 89% yield. Photocatalytic formation of radical cations led to Umpolung of the innate reactivity of the alkenes, enabling addition of a nucleophilic benzoate followed by radical alkynylation.

  我们报告使用乙炔基苯并基异戊二烯（EBXs）的烯氨基甲酸酯和烯醇醚的有机光催化1，2-氧炔基化。以高达89％的产率获得1-炔基-1,2-氨基醇和二醇。自由基阳离子的光催化形成导致烯烃固有反应性的发展，从而使得能够添加亲核苯甲酸酯，然后进行自由基炔基化。
• A Giese reaction for electron-rich alkenes
  作者：Qi Huang、Sankar Rao Suravarapu、Philippe Renaud

  DOI：10.1039/d0sc06341j

  日期：——

  terminal and non-terminal alkenes such as enol esters, alkenyl sulfides, enol ethers, silyl enol ethers, enamides and enecarbamates has been developed. The reactions are carried out at room temperature under air initiation in the presence of triethylborane acting as a chain transfer reagent and 4-tert-butylcatechol (TBC) as a source of hydrogen atom. The efficacy of the reaction is best explained by very

  已经开发了一种用于富电子末端和非末端烯烃例如烯醇酯、烯基硫化物、烯醇醚、甲硅烷基烯醇醚、烯酰胺和烯氨基甲酸酯的加氢烷基化的通用方法。反应在室温下在空气引发下在作为链转移试剂的三乙基硼烷和作为氢原子源的4-叔丁基儿茶酚 (TBC) 存在下进行。该反应的功效最好通过非常有利的极性效应来解释，该效应支持链式过程并最大限度地减少不希望的极性反应。手性N- (alk-1-en-1-yl)oxazolidin-2-ones的立体选择性加氢烷基化反应具有良好的非对映控制。
• Radical Alkynylations with EthynylBenziodoXolones: from Photocatalysis to Direct Excitation
  作者：Stephanie G. E. Amos、Jerome Waser

  DOI：10.2533/chimia.2022.312

  日期：——

  emerged as potent reagents for the alkynylation of radicals. Their combination with photocatalysis allows the synthesis of valuable alkynes at room temperature. Herein, we discuss two photomediated strategies for the synthesis of internal alkynes. The first transformation is a 1,2-oxyalkynylation of N- and O-alkenes using 4ClCzIPN as a photocatalyst. The second strategy makes use of EBXs as strong photooxidants

  乙炔基苯并氧杂环酮 (EBX) 最近已成为自由基炔基化的有效试剂。它们与光催化的结合可以在室温下合成有价值的炔烃。在这里，我们讨论了两种用于合成内炔的光介导策略。第一个转化是使用 4ClCzIPN 作为光催化剂对 N- 和 O- 烯烃进行 1,2-氧基炔基化。第二种策略利用 EBX 作为强光氧化剂，无需光催化剂即可氧化各种底物。
• Nickel-Catalyzed Regioselective Hydroarylation of Internal Enamides
  作者：Chenchen Wang、Yang Xi、Wenyi Huang、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03542

  日期：2020.12.4

  Herein, we disclose a nickel-catalyzed three-component reaction of internal enamide, diethoxymethylsilane, and aryl iodide to provide expedient access to benzylic amide derivatives. The protocol features a broad substrate scope with a moderate to excellent isolated yield under the mild condition. The high regioselectivity of Ni-catalyzed enamide hydroarylation can be attributed to the directing effect by the prefunctionalized nitrogen-containing group on the alkenes.
• Organocatalytic diimide reduction of enamides in water
  作者：Barrie J. Marsh、Emma L. Heath、David R. Carbery

  DOI：10.1039/c0cc02272a

  日期：——

  Bridged flavinium organocatalysts have displayed efficacy in the diimide mediated reduction of enamides in aqueous conditions. This represents the first diimide reduction of an electron rich alkene and offers a clean alternative to the use of alkylating agents for N-alkylation.

  桥接的黄酮有机催化剂在二酰亚胺介导的水性条件下的酰胺还原中显示出功效。这代表了富电子烯烃的第一次二酰亚胺还原，并为使用烷基化剂进行N-烷基化提供了一种清洁的替代方法。