(E)-(+)-(R)-2-p-tolylsulfinyl-1,3-pentadiene | 152836-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(+)-(R)-2-p-tolylsulfinyl-1,3-pentadiene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(R)-[(3E)-penta-1,3-dien-2-yl]sulfinyl]benzene
• CAS: 152836-39-0
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: OHQJDSLLTYHSHP-ISZGNANSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(+)-(R)-2-p-tolylsulfinyl-1,3-pentadiene 在 四(三苯基膦)钯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-Methyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的不对称乙烯基环丙烷-环戊烯重排。以手性亚砜为手性来源不对称合成环戊烷衍生物

  摘要：

  光学活性的α-烯烃环丙烷衍生物，是通过将溴化丙二酸酯的迈克尔加成到手性乙烯基亚砜中，然后进行分子内不对称烷基化而制备的，在用过渡金属（例如钯，镍和铂）处理后，它们容易转化为手性环戊烷衍生物。重排的立体特异性取决于所用的催化剂和反应条件。钯催化剂具有最高的立体定向性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88188-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-p-tolyl vinyl sulfoxide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(+)-(R)-2-p-tolylsulfinyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure Mono-, Di- and Trisubstituted 2-Sulfinylbuta-1,3-dienes, via β-Hydroxy Selenides

  摘要：

  α-锂化的(+)-(R)-对甲苯基乙烯亚砜与含α-硒醚碳基化合物反应，生成相应的β-羟基硒化物。随后的Krief-Reich消除反应得到了手性纯净的单、双和三取代的2-亚砜基丁-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4348

文献信息

• An easy synthesis of chiral sulfinyl allylic bromides and their use in the preparation of(R)S- and (S)S-2-p-tolylsulfinyl-1,3-alkadienes
  作者：Eric Bonfand、Pascal Gosselin、Christian Maignan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80374-2

  日期：1993.7

  Condensation of (R)-vinyl-p-tolylsulfoxide anion on carbonyl compounds led directly to chiral allylic sulfinylalcohols 1. By treatment with NBS/Me2S, these alcohols 1 were converted into the rearranged primary allylic bromides 2 via SN2' displacement. Optically pure (R)- and (S)-2-p-tolylsulfinyl-1,3-alkadienes 3 resulted from the action of KOH/ROH upon these bromides 2 via E2' eliminations.
• Asymmetric intermolecular Diels-Alder reactions of enantiopure sulfinyl-homo- and -hetero-dienes: Preliminary results.
  作者：Pascal Gosselin、Eric Bonfand、Patricia Hayes、Richard Retoux、Christian Maignan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86226-6

  日期：1994.5

  Reaction of (E)-(+)-(R)-2-p-tolylsulfinyl-1,3-pentadiene 1 with maleimide afforded 3 as a single, enantiomerically pure adduct under very mild conditions. 3 resulted from exclusive endo approach by a completely diastereofacialselective route. On the other hand, heterodiene (+)-(S)-3-p-tolylsulfinyl-3-buten-2-one 2 smoothly reacted with sensitive 2-methylenetetrahydrofuran yielding 1:1 diastereomeric dioxaspirodducts 4a and 4b, readily separated by liquid chromatography.
• The Diels–Alder Adduct of an Enantiopure 2-Sulfinyldiene and Maleimide: (1S,2R,3S,SR)-3-Methyl-5-p-toluenesulfinylcyclohex-4-en-1,2-dicarboximide
  作者：P. Gosselin、E. Bonfand、C. Maignan、R. Retoux

  DOI：10.1107/s0108270194007304

  日期：1995.1.15

  The title compound, C16H17NO3S, is the single adduct obtained by cycloaddition of (E)-(+)-(R)-2-p-toluenesulfinyl-1,3-pentadiene with maleimide. The absolute configuration of the stereocentres is established and some mechanistic aspects are deduced.
• Synthesis of Enantiomerically Pure Mono-, Di- and Trisubstituted 2-Sulfinylbuta-1,3-dienes, via β-Hydroxy Selenides
  作者：Pascal Gosselin、Eric Bonfand、Christian Maignan

  DOI：10.1055/s-1996-4348

  日期：1996.9

  α-Lithiated (+)-(R)-para-tolyl vinyl sulfoxide reacts with α-selanyl-carbonyl compounds to give the corresponding β-hydroxy selenides. Subsequent Krief-Reich elimination affords enantiomerically pure mono-, di- and trisubstituted 2-sulfinylbuta-1,3-dienes.

  α-锂化的(+)-(R)-对甲苯基乙烯亚砜与含α-硒醚碳基化合物反应，生成相应的β-羟基硒化物。随后的Krief-Reich消除反应得到了手性纯净的单、双和三取代的2-亚砜基丁-1,3-二烯。
• Transition metal-catalyzed asymmetric vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangements. Asymmetric synthesis of cyclopentane derivatives using chiral sulfoxides as chiral sources
  作者：Kunio Hiroi、Yoshihisa Arinaga

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88188-x

  日期：1994.1

  Optically active α-olefinic cyclopropane derivatives, prepared by Michael addition of sodium bromomalonate to chiral vinylic sulfoxides followed by intramolecular asymmetric alkylation, led to facile transformation into chiral cyclopentane derivatives upon treatment with transition metals such as palladium, nickel, and platinum. The stereospecificity of the rearrangements was dependent on the catalysts

  光学活性的α-烯烃环丙烷衍生物，是通过将溴化丙二酸酯的迈克尔加成到手性乙烯基亚砜中，然后进行分子内不对称烷基化而制备的，在用过渡金属（例如钯，镍和铂）处理后，它们容易转化为手性环戊烷衍生物。重排的立体特异性取决于所用的催化剂和反应条件。钯催化剂具有最高的立体定向性。