(E)-(+)-(R)-2-p-tolylsulfinyl-1,3-pentadiene | 152836-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(+)-(R)-2-p-tolylsulfinyl-1,3-pentadiene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(R)-[(3E)-penta-1,3-dien-2-yl]sulfinyl]benzene
• CAS: 152836-39-0
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: OHQJDSLLTYHSHP-ISZGNANSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(+)-(R)-2-p-tolylsulfinyl-1,3-pentadiene 在 四(三苯基膦)钯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-Methyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的不对称乙烯基环丙烷-环戊烯重排。以手性亚砜为手性来源不对称合成环戊烷衍生物

  摘要：

  光学活性的α-烯烃环丙烷衍生物，是通过将溴化丙二酸酯的迈克尔加成到手性乙烯基亚砜中，然后进行分子内不对称烷基化而制备的，在用过渡金属（例如钯，镍和铂）处理后，它们容易转化为手性环戊烷衍生物。重排的立体特异性取决于所用的催化剂和反应条件。钯催化剂具有最高的立体定向性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88188-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-p-tolyl vinyl sulfoxide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(+)-(R)-2-p-tolylsulfinyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure Mono-, Di- and Trisubstituted 2-Sulfinylbuta-1,3-dienes, via β-Hydroxy Selenides

  摘要：

  α-锂化的(+)-(R)-对甲苯基乙烯亚砜与含α-硒醚碳基化合物反应，生成相应的β-羟基硒化物。随后的Krief-Reich消除反应得到了手性纯净的单、双和三取代的2-亚砜基丁-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4348

文献信息

• An easy synthesis of chiral sulfinyl allylic bromides and their use in the preparation of(R)S- and (S)S-2-p-tolylsulfinyl-1,3-alkadienes
  作者：Eric Bonfand、Pascal Gosselin、Christian Maignan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80374-2

  日期：1993.7

  Condensation of (R)-vinyl-p-tolylsulfoxide anion on carbonyl compounds led directly to chiral allylic sulfinylalcohols 1. By treatment with NBS/Me2S, these alcohols 1 were converted into the rearranged primary allylic bromides 2 via SN2' displacement. Optically pure (R)- and (S)-2-p-tolylsulfinyl-1,3-alkadienes 3 resulted from the action of KOH/ROH upon these bromides 2 via E2' eliminations.
• Asymmetric intermolecular Diels-Alder reactions of enantiopure sulfinyl-homo- and -hetero-dienes: Preliminary results.
  作者：Pascal Gosselin、Eric Bonfand、Patricia Hayes、Richard Retoux、Christian Maignan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86226-6

  日期：1994.5

  Reaction of (E)-(+)-(R)-2-p-tolylsulfinyl-1,3-pentadiene 1 with maleimide afforded 3 as a single, enantiomerically pure adduct under very mild conditions. 3 resulted from exclusive endo approach by a completely diastereofacialselective route. On the other hand, heterodiene (+)-(S)-3-p-tolylsulfinyl-3-buten-2-one 2 smoothly reacted with sensitive 2-methylenetetrahydrofuran yielding 1:1 diastereomeric dioxaspirodducts 4a and 4b, readily separated by liquid chromatography.
• The Diels–Alder Adduct of an Enantiopure 2-Sulfinyldiene and Maleimide: (1S,2R,3S,SR)-3-Methyl-5-p-toluenesulfinylcyclohex-4-en-1,2-dicarboximide
  作者：P. Gosselin、E. Bonfand、C. Maignan、R. Retoux

  DOI：10.1107/s0108270194007304

  日期：1995.1.15

  The title compound, C16H17NO3S, is the single adduct obtained by cycloaddition of (E)-(+)-(R)-2-p-toluenesulfinyl-1,3-pentadiene with maleimide. The absolute configuration of the stereocentres is established and some mechanistic aspects are deduced.