(+)-(R)-4-methyl-2-(p-tolylsulfinyl)-1,3-pentadiene | 152836-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-4-methyl-2-(p-tolylsulfinyl)-1,3-pentadiene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(R)-4-methylpenta-1,3-dien-2-ylsulfinyl]benzene
• CAS: 152836-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: YYUKUSOIKMGQPG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-4-methyl-2-(p-tolylsulfinyl)-1,3-pentadiene 在 sodium tetrahydroborate 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 双氧水 、 sodium 、 氯甲酸乙酯 、 镍 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 异丙醇 、 calcium chloride 作用下， 反应 36.0h， 生成 (1R,5S)-(+)-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  对映纯2-亚磺酰基二烯的立体选择性Diels-Alder反应的应用：（-）-（1S，5R）-Karahana醚的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961347g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-p-tolyl vinyl sulfoxide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(R)-4-methyl-2-(p-tolylsulfinyl)-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure Mono-, Di- and Trisubstituted 2-Sulfinylbuta-1,3-dienes, via β-Hydroxy Selenides

  摘要：

  α-锂化的(+)-(R)-对甲苯基乙烯亚砜与含α-硒醚碳基化合物反应，生成相应的β-羟基硒化物。随后的Krief-Reich消除反应得到了手性纯净的单、双和三取代的2-亚砜基丁-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4348

文献信息

• An easy synthesis of chiral sulfinyl allylic bromides and their use in the preparation of(R)S- and (S)S-2-p-tolylsulfinyl-1,3-alkadienes
  作者：Eric Bonfand、Pascal Gosselin、Christian Maignan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80374-2

  日期：1993.7

  Condensation of (R)-vinyl-p-tolylsulfoxide anion on carbonyl compounds led directly to chiral allylic sulfinylalcohols 1. By treatment with NBS/Me2S, these alcohols 1 were converted into the rearranged primary allylic bromides 2 via SN2' displacement. Optically pure (R)- and (S)-2-p-tolylsulfinyl-1,3-alkadienes 3 resulted from the action of KOH/ROH upon these bromides 2 via E2' eliminations.
• Synthesis of Enantiomerically Pure Mono-, Di- and Trisubstituted 2-Sulfinylbuta-1,3-dienes, via β-Hydroxy Selenides
  作者：Pascal Gosselin、Eric Bonfand、Christian Maignan

  DOI：10.1055/s-1996-4348

  日期：1996.9

  α-Lithiated (+)-(R)-para-tolyl vinyl sulfoxide reacts with α-selanyl-carbonyl compounds to give the corresponding β-hydroxy selenides. Subsequent Krief-Reich elimination affords enantiomerically pure mono-, di- and trisubstituted 2-sulfinylbuta-1,3-dienes.

  α-锂化的(+)-(R)-对甲苯基乙烯亚砜与含α-硒醚碳基化合物反应，生成相应的β-羟基硒化物。随后的Krief-Reich消除反应得到了手性纯净的单、双和三取代的2-亚砜基丁-1,3-二烯。
• Application of the Stereoselective Diels−Alder Reaction of Enantiopure 2-Sulfinyl Dienes:  Synthesis of (−)-(1<i>S</i>,5<i>R</i>)-Karahana Ether
  作者：Pascal Gosselin、Eric Bonfand、Christian Maignan

  DOI：10.1021/jo961347g

  日期：1996.1.1