5-oxo-3-phenethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]hexanal | 594858-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-oxo-3-phenethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]hexanal
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-3-(2-phenylethyl)hexanal；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-3-(2-phenylethyl)hexanal
• CAS: 594858-99-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄S
• 分子量: 372.485
• InChiKey: DXOXEHZHKBUYLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-3-phenethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]hexanal 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-hydroxy-3-phenethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  (±)-Prelunularin 的首次全合成

  摘要：

  (')-prelunularin 的第一次全合成描述了采用分子内醛醇加成/亚磺酸盐消除串联反应。使用瞬态核磁共振波谱对一锅环化反应机理的研究表明，亚磺酸盐消除发生在分子内闭环羟醛加成之前。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831240
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-[2-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-[1,3]dioxolane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 臭氧 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-oxo-3-phenethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]hexanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-alkyl-5-hydroxycyclohex-2-enones via aldolic addition/sulfinate elimination tandem reactions

  摘要：

  The first synthesis of 3-alkyl-5-hydroxycyclohex-2-enones is reported. An intramolecular cyclization by means of an aldolic addition/sulfinate elimination tandem reactions, performed under mild basic conditions was the key step. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01085-2