S-[11-oxo-11-(prop-2-ynylamino)undecyl] ethanethioate | 1043884-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-[11-oxo-11-(prop-2-ynylamino)undecyl] ethanethioate
• CAS: 1043884-36-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂S
• 分子量: 297.462
• InChiKey: ZYZROVWSIIWVJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-氨基乙基)-O'-(2-叠氮乙基)戊乙二醇 、 S-[11-oxo-11-(prop-2-ynylamino)undecyl] ethanethioate 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-{20-[p-(α-D-mannopyranosyloxy)-phenylthioureidohexaethyleneglycolyl]-1H-[1,2,3]-triazole-4-yl-methyl}-11-thioacetyl-undecanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  A ‘dual click’ strategy for the fabrication of bioselective, glycosylated self-assembled monolayers as glycocalyx models

  摘要：

  用特定糖图案装饰的固体表面可以作为化学和结构高度复杂的真核细胞糖萼的模型。在这里，我们提出了一种基于金上自组装单层的方法，该方法以三步方式构建，以模块化方式提供坚实的基础、生物排斥性的低聚乙二醇部分和特定的碳水化合物末端。在不同的反应序列中，具有两个连续“点击反应”（铜 (I) 催化的炔烃与叠氮化物的 1,3-偶极环加成反应以及异硫氰酸酯与胺的硫脲桥联反应）的反应序列直接正如红外吸收反射光谱和椭圆光度法所证明的那样，SAM™ 上的结果是最致密的层。作为“现实生活”测试，通过这种方式获得的表面用于细菌粘附实验。这里可以清楚地证明 SAM 中部的生物排斥性以及与碳水化合物末端的特异性结合。

  DOI：

  10.1039/c3ob40386f
• 作为产物：
  描述：

  、 炔丙胺 在 三正丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.43 g的产率得到S-[11-oxo-11-(prop-2-ynylamino)undecyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  A modular approach for the construction and modification of glyco-SAMs utilizing 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  我们报告了用于在金上组装的多种功能化分子的合成过程，通过模块化方法：利用炔烃和叠氮化物在溶液中的 1,3-二极环化反应或通过 "点击 SAM "形成与生物相关的 SAM。我们对 SAM 形成和稳定性的各种参数进行了广泛的研究，从而推断出形成糖装饰自组装单层的可靠条件，并在 SPR 支持的结合测定等方面进行了研究。

  DOI：

  10.1039/b801595c

文献信息

• A modular approach for the construction and modification of glyco-SAMs utilizing 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Mike Kleinert、Tobias Winkler、Andreas Terfort、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/b801595c

  日期：——

  We report the synthesis of a broad variety of functionalized molecules for assembly on gold, allowing the formation of biologically relevant SAMs by a modular approach: either utilizing 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes and azides in solution or by ‘click on SAM’. Extensive studies into the various parameters of SAM formation and stability have been carried out, leading us to deduce reliable conditions under which glyco-decorated self-assembled monolayers can be formed and studied such as in SPR-supported binding assays.

  我们报告了用于在金上组装的多种功能化分子的合成过程，通过模块化方法：利用炔烃和叠氮化物在溶液中的 1,3-二极环化反应或通过 "点击 SAM "形成与生物相关的 SAM。我们对 SAM 形成和稳定性的各种参数进行了广泛的研究，从而推断出形成糖装饰自组装单层的可靠条件，并在 SPR 支持的结合测定等方面进行了研究。
• A ‘dual click’ strategy for the fabrication of bioselective, glycosylated self-assembled monolayers as glycocalyx models
  作者：Carsten Grabosch、Martin Kind、Yasmin Gies、Felix Schweighöfer、Andreas Terfort、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/c3ob40386f

  日期：——

  Solid surfaces decorated with specific saccharide patterns can serve as a model for the chemically and structurally highly complex glycocalyx of eukaryotic cells. Here we present an approach based on self-assembled monolayers on gold, which are built up in a three-step manner to provide a solid basis, a biorepulsive oligoethylene glycol part, and a specific carbohydrate terminus in a modular way. Of the different reaction sequences, the one with two consecutive ‘click reactions’ (the copper(I)-catalysed 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes with azides and the thiourea-bridging of isothiocyanates with amines) directly ‘on SAM’ results in the densest layers, as demonstrated by infrared absorption reflection spectroscopy and ellipsometry. As a ‘real life’ test, the surfaces obtained this way were used for bacterial adhesion experiments. Here the biorepulsivity of the middle part of the SAMs as well as specific binding to the carbohydrate termini could be clearly demonstrated.

  用特定糖图案装饰的固体表面可以作为化学和结构高度复杂的真核细胞糖萼的模型。在这里，我们提出了一种基于金上自组装单层的方法，该方法以三步方式构建，以模块化方式提供坚实的基础、生物排斥性的低聚乙二醇部分和特定的碳水化合物末端。在不同的反应序列中，具有两个连续“点击反应”（铜 (I) 催化的炔烃与叠氮化物的 1,3-偶极环加成反应以及异硫氰酸酯与胺的硫脲桥联反应）的反应序列直接正如红外吸收反射光谱和椭圆光度法所证明的那样，SAM™ 上的结果是最致密的层。作为“现实生活”测试，通过这种方式获得的表面用于细菌粘附实验。这里可以清楚地证明 SAM 中部的生物排斥性以及与碳水化合物末端的特异性结合。