1,4-bis[2-(4'-pyridyl)ethenyl]benzene | 20218-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis[2-(4'-pyridyl)ethenyl]benzene
• 英文别名: 1,4-Bis-(2-vinylpyridyl)-benzol；2-[2-[4-(2-pyridin-2-ylethenyl)phenyl]ethenyl]pyridine
• CAS: 20218-87-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: WQOWWVOKDZZKCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc perchlorate 、 1,4-bis[2-(4'-pyridyl)ethenyl]benzene 、 4',4''',4''''',4'''''''-(ethene-1,1,2,2-tetrayl)tetrakis(([1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid)) 在 硝酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锌-AIEgen 金属-有机框架的高效多光子吸收

  摘要：

  基于锌-四苯基乙烯的金属有机框架 (MOF) 表现出高效的多光子激发光致发光 (MEPL) 以及伴随的三次谐波产生 (THG)。Zn-AIEgen 铰链 MOF 的 MEPL 参数远远优于一些最好的多光子吸收 (MPA) 材料，包括钙钛矿纳米晶体。

  DOI：

  10.1002/anie.202115205
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 1,4-二碘苯 在 [Pd(1-(1-ethyl-benzimidazol-2-ylmethyl)-3-mesitylimidazolin-2-ylidene)2][Cl]2 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 1,4-bis[2-(4'-pyridyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Substituent-dependent structures and catalysis of benzimidazole-tethered N-heterocyclic carbene complexes of Ag(i), Ni(ii) and Pd(ii)

  摘要：

  均配正离子苯并咪唑-咪唑啉亚基N-杂环卡宾（NHC = L）NiII和PdII配合物可以通过盐形式的配体前驱体[H.L]Cl以及通过AgI的转金属路线来直接制备。咪唑啉亚基环的N-连接对中间体Ag(I)-NHC配合物的核数和d8产物的几何异构体结果产生了显著影响。使用苯甲基取代的NHC得到[Ag4(LBn)2Cl4]，2a（由[HLBn]Cl，1a，和Ag2O制备）（Bn = 苯甲基），显示出四个银原子通过双功能的C-N配体和氯化物桥接的对齐。其与NiCl2(PPh3)4和PdCl2(MeCN)2的转金属反应得到了双金属盐2[M(LBn)2]2+[Ag4Cl8]4-（M = Ni (3a) 和 Pd (4a)）。Ag4聚集体的核数在转金属过程中得以保持。它们的Ag-free形式[M(LBn)2]Cl2（M = Ni (5) 和 Pd (6)）是通过1a与M(OAc)2的直接去质子化制备的。两个卡宾碳供体在3a和4a中都是cis相对的，因此使较弱的σ-苯并咪唑氮供体与其相对。然而，空间位阻较大的甲基苯基悬挂物给出了二核不对称的[Ag2(LMes)2Cl2]，2b（Mes = 甲基苯基），显示出具有2配位的[AgI(NHC)2]和4配位的[AgI(Imd)2Cl2]（Imd = 咪唑）的12元金属大环。后者的转金属反应，或直接从[HLMes]Cl，1b，金属化得到了[M(LMes)2]Cl2（M = Ni (3b) 和 Pd (4b)），其中两个碳碳彼此相对。3b和4b的催化潜力，它们比5和6更有效，已经通过它们在室温下Ni催化的Kumada和Pd催化的芳基和/或杂芳基卤化物的Heck偶联反应中的高活性得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c000722f

文献信息

• Metal-Organic Organopolymeric Hybrid Framework by Reversible [2+2] Cycloaddition Reaction
  作者：In-Hyeok Park、Anjana Chanthapally、Zhenjie Zhang、Shim Sung Lee、Michael J. Zaworotko、Jagadese J. Vittal

  DOI：10.1002/anie.201308606

  日期：2014.1.7

  made in situ by a [2+2] cycloaddition reaction of a six‐fold interpenetrated metal–organic framework. It is also shown that this organic polymer ligand can be depolymerized in a single‐crystal‐to‐single‐crystal (SCSC) fashion by heating. This strategy could potentially be extended to make a range of monocrystalline metal organopolymeric complexes and metal–organic organopolymeric hybrid materials. Such

  有机聚合物通常是无定形的或具有非常低的结晶度。有机聚合物配体的金属配合物也很难通过传统方法进行结晶，因为它们的溶解性差，并且由于缺乏单晶而无法通过单晶X射线晶体学确定其3D结构。在此，我们报告一维Zn II的晶体结构配位聚合物与通过六倍互穿金属-有机骨架的[2 + 2]环加成反应原位制备的有机聚合物配体融合。还显示该有机聚合物配体可以通过加热以单晶至单晶（SCSC）的方式解聚。该策略可能会扩展到制造单晶金属有机聚合物配合物和金属有机有机聚合物杂化材料的范围。迄今为止，这种有机聚合物的单晶金属络合物对于材料研究人员来说是不可获得的。
• Solid-state conversion of a MOF to a metal-organo polymeric framework (MOPF) via [2+2] cycloaddition reaction
  作者：In-Hyeok Park、Anjana Chanthapally、Hyeong-Hwan Lee、Hong Sheng Quah、Shim Sung Lee、Jagadese J. Vittal

  DOI：10.1039/c4cc00228h

  日期：——

  manner in a two-fold interpenetrated non-porous metal-organic framework (MOF) [Zn2(bpeb)(bdc)(fa)2] undergo [2+2] cycloaddition reaction in a single-crystal to single-crystal manner to a non-interpenetrated 3D structure with a new topology comprising an organic polymer ligand and a 2D coordination polymer.

  在两个互穿的无孔金属有机框架（MOF）[Zn2（bpeb）（bdc）（fa）2]中以滑动堆积方式排列的bpeb配体在单个反应中经历[2 + 2]环加成反应-从单晶到单晶的方式形成具有新拓扑的非互穿3D结构，该新拓扑包括有机聚合物配体和2D配位聚合物。
• Substituent-dependent structures and catalysis of benzimidazole-tethered N-heterocyclic carbene complexes of Ag(i), Ni(ii) and Pd(ii)
  作者：Fuwei Li、Jian Jin Hu、Lip Lin Koh、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c000722f

  日期：——

  Homoleptic cationic benzimidazole-imidazolin-2-ylidene N-heterocyclic carbene (NHC = L) complexes of NiII and PdII have been prepared directly from the ligand precursor in salt form [H.L]Cl and from the transmetallation route via AgI. The N-tether of the imidazolinylidene ring imposes a significant influence on the nuclearity of the intermediate Ag(I)-NHC complexes and the geometric isomer outcome of the d8 products. Use of a benzyl-substituted NHC gives [Ag4(LBn)2Cl4], 2a (from [HLBn]Cl, 1a, and Ag2O) (Bn = benzyl), which shows an alignment of four silver atoms bridged by the difunctional C–N ligands and chlorides. Its transmetallation with NiCl2(PPh3)4 and PdCl2(MeCN)2 results in double-metal salts 2[M(LBn)2]2+[Ag4Cl8]4− (M = Ni (3a) and Pd (4a)). The nuclearity of the Ag4 aggregate is maintained in the transmetallation process. Their Ag-free forms [M(LBn)2]Cl2 (M = Ni (5) and Pd (6)) were prepared by direct deprotonation of 1a with M(OAc)2. The two carbenic carbon donor are cis- to each other in both 3a and 4a, thus imposing the weaker σ-benzimidazole nitrogen donor to be trans to them. A sterically demanding mesityl pendant however gives the dinuclear dissymmetic [Ag2(LMes)2Cl2], 2b (Mes = mesityl) that shows a 12-membered metallomacrocyclic ring with a 2-coordinated [AgI(NHC)2] and 4-coordinated [AgI(Imd)2Cl2] (Imd = imidazole). Transmetallation of the latter, or direct metallation from [HLMes]Cl, 1b, gives [M(LMes)2]Cl2 (M = Ni (3b) and Pd (4b)) with the two carbonic carbon trans to each other. The catalytic potential of 3b and 4b, which are more effective than 5 and 6, has been demonstrated by their high activities in Ni-catalyzed Kumada at room temperature and Pd-catalyzed Heck couplings of aryl and/or heteroaryl halides, respectively.

  均配正离子苯并咪唑-咪唑啉亚基N-杂环卡宾（NHC = L）NiII和PdII配合物可以通过盐形式的配体前驱体[H.L]Cl以及通过AgI的转金属路线来直接制备。咪唑啉亚基环的N-连接对中间体Ag(I)-NHC配合物的核数和d8产物的几何异构体结果产生了显著影响。使用苯甲基取代的NHC得到[Ag4(LBn)2Cl4]，2a（由[HLBn]Cl，1a，和Ag2O制备）（Bn = 苯甲基），显示出四个银原子通过双功能的C-N配体和氯化物桥接的对齐。其与NiCl2(PPh3)4和PdCl2(MeCN)2的转金属反应得到了双金属盐2[M(LBn)2]2+[Ag4Cl8]4-（M = Ni (3a) 和 Pd (4a)）。Ag4聚集体的核数在转金属过程中得以保持。它们的Ag-free形式[M(LBn)2]Cl2（M = Ni (5) 和 Pd (6)）是通过1a与M(OAc)2的直接去质子化制备的。两个卡宾碳供体在3a和4a中都是cis相对的，因此使较弱的σ-苯并咪唑氮供体与其相对。然而，空间位阻较大的甲基苯基悬挂物给出了二核不对称的[Ag2(LMes)2Cl2]，2b（Mes = 甲基苯基），显示出具有2配位的[AgI(NHC)2]和4配位的[AgI(Imd)2Cl2]（Imd = 咪唑）的12元金属大环。后者的转金属反应，或直接从[HLMes]Cl，1b，金属化得到了[M(LMes)2]Cl2（M = Ni (3b) 和 Pd (4b)），其中两个碳碳彼此相对。3b和4b的催化潜力，它们比5和6更有效，已经通过它们在室温下Ni催化的Kumada和Pd催化的芳基和/或杂芳基卤化物的Heck偶联反应中的高活性得到了证明。
• Highly Efficient Multiphoton Absorption of Zinc‐AIEgen Metal–Organic Frameworks
  作者：Naifang Liu、Zhihui Chen、Wenxuan Fan、Jie Su、Tingting Lin、Si Xiao、Jianqiao Meng、Jun He、Jagadese J. Vittal、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1002/anie.202115205

  日期：2022.3.14

  Zinc-tetraphenylethylene-based metal–organic frameworks (MOFs) exhibit highly efficient multiphoton excited photoluminescence (MEPL) with concomitant third-harmonic generation (THG). MEPL parameters of the Zn-AIEgen hinged MOFs are far superior to some of the best multiphoton absorption (MPA) materials including the perovskite nanocrystals.

  基于锌-四苯基乙烯的金属有机框架 (MOF) 表现出高效的多光子激发光致发光 (MEPL) 以及伴随的三次谐波产生 (THG)。Zn-AIEgen 铰链 MOF 的 MEPL 参数远远优于一些最好的多光子吸收 (MPA) 材料，包括钙钛矿纳米晶体。