2-(2-chloro-3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 1440421-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 1440421-33-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 240.689
• InChiKey: HKUWKCYLPQUNMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-chloro-3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed N-arylation of 2-imidazolines Provides Convenient Access to Selective Cyclooxygenase-2 Inhibitors

  摘要：

  近年来，环氧化酶作为生物靶点重新出现在炎症以外的治疗领域，这可能需要新的优化线索，特别是适合特定药物开发计划要求的线索。我们开发了一种简便的合成方法，通过钯催化咪唑啉 N-芳基化作为关键步骤，然后进行脱氢反应，合成出含有初级磺酰胺和甲基砜取代基的已知咪唑类选择性 COX-2 抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570178611310040002
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛 、 乙二胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到2-(2-chloro-3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed N-arylation of 2-imidazolines Provides Convenient Access to Selective Cyclooxygenase-2 Inhibitors

  摘要：

  近年来，环氧化酶作为生物靶点重新出现在炎症以外的治疗领域，这可能需要新的优化线索，特别是适合特定药物开发计划要求的线索。我们开发了一种简便的合成方法，通过钯催化咪唑啉 N-芳基化作为关键步骤，然后进行脱氢反应，合成出含有初级磺酰胺和甲基砜取代基的已知咪唑类选择性 COX-2 抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570178611310040002

文献信息

• Pd-Catalyzed N-arylation of 2-imidazolines Provides Convenient Access to Selective Cyclooxygenase-2 Inhibitors
  作者：Mikhail Krasavin

  DOI：10.2174/1570178611310040002

  日期：2013.5.1

  The re-emergence, in the recent years, of cyclooxygenase as a biological target in therapeutic areas other than inflammation is likely to require new optimized leads, particularly suited for the requirements of specific drug development programs. We developed a convenient synthesis of the known imidazole-based selective COX-2 inhibitors bearing primary sulphonamide and methyl sulfone substituents, via Pd-catalyzed imidazoline N-arylation as a key step, followed by dehydrogenation.

  近年来，环氧化酶作为生物靶点重新出现在炎症以外的治疗领域，这可能需要新的优化线索，特别是适合特定药物开发计划要求的线索。我们开发了一种简便的合成方法，通过钯催化咪唑啉 N-芳基化作为关键步骤，然后进行脱氢反应，合成出含有初级磺酰胺和甲基砜取代基的已知咪唑类选择性 COX-2 抑制剂。