N,N'-bis(pyridin-2-yl)ethane-1,2-diamine | 39643-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(pyridin-2-yl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-dipyridin-2-ylethane-1,2-diamine
• CAS: 39643-08-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄
• mdl: MFCD24389135
• 分子量: 214.27
• InChiKey: WZNXJKCIJMLBAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-ethane-1,2-diylbis[N-(pyridin-2-yl)-4-toluenesulfonamide] 在 盐酸 作用下， 反应 21.0h， 以97%的产率得到N,N'-bis(pyridin-2-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Reductive acylamination of pyridine N-oxide with ethylenediamine and phenylenediamines

  摘要：

  Reactions of pyridine N-oxide with ethylenediamine and o- and p-phenylenediamines in the presence of p-toluenesulfonyl chloride in alkaline medium lead to the formation of the corresponding N,N'-bis-(p-tolylsulfonyl)-N,N'-bis(pyridin-2-yl)diamines as a result of reductive acylamination.

  DOI：

  10.1134/s1070428007110176

文献信息

• An Improved Rapid and Mild Deoxygenation of Amine <i>N</i> -oxides
  作者：Y. B. R. D. Rajesh

  DOI：10.1002/jhet.3069

  日期：2018.2

  selective method for the deoxygenation of a variety of amine N‐oxides has been carried out in the presence of silica gel under mild conditions at room temperature to afford corresponding amines in relatively good yields without purification. The reaction is tolerant of a variety of functional groups such as hydroxyl, ester, acid, carbonyl, and cyano groups, as well as halogens. This method would be of great

  在室温下，在温和条件下，在硅胶存在下，已进行了多种胺N-氧化物脱氧的改进的温和选择性方法，无需纯化即可以相对较高的收率得到相应的胺。该反应耐受各种官能团，例如羟基，酯，酸，羰基和氰基以及卤素。该方法在容易地合成各种吡啶和胺方面将具有很大的实用性。
• Reductive Coupling of Nitroarenes and HCHO for General Synthesis of Functional Ethane-1,2-diamines by a Cobalt Single-Atom Catalyst
  作者：Jia-Lu Sun、Huanfeng Jiang、Pierre H. Dixneuf、Min Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c04857

  日期：2023.8.9

  access to N,N′-diarylethane-1,2-diamines remains, to date, a challenge. Here, by developing a bifunctional cobalt single-atom catalyst (CoSA-N/NC), we present a general method for direct synthesis of such compounds via selective reductive coupling of cheap and abundant nitroarenes and formaldehyde, featuring good substrate and functionality compatibility, an easily accessible base metal catalyst with

  尽管应用广泛，但迄今为止，选择性和多样化地获取N,N'-二芳基乙烷-1,2-二胺仍然是一个挑战。在这里，通过开发一种双功能钴单原子催化剂（Co SA -N/NC），我们提出了一种通过廉价且丰富的硝基芳烃和甲醛的选择性还原偶联直接合成此类化合物的通用方法，具有良好的底物和功能相容性，一种易于获得的贱金属催化剂，具有出色的可重复使用性以及高步骤效率和原子效率。机理研究表明，N锚定的钴单原子（CoN 4）作为还原过程的催化活性位点，N掺杂的碳载体富集了HCHO，及时捕获了原位形成的羟胺，并在弱电条件下提供了所需的硝酮。碱性条件下，随后硝酮和亚胺的逆电子需求1,3-偶极环加成反应，随后环加合物的加氢脱氧反应提供产物。在这项工作中，催化剂控制的硝基芳烃还原原位产生特定结构单元的概念预计将开发出更有用的化学转化。
• Pharmacologically active imidazopyridine compounds
  申请人：RBS PHARMA (ROGER BELLON SCHOUM) S.p.A.

  公开号：EP0151094A2

  公开（公告）日：1985-08-07

  New imidazopyridine derivatives are described, having the following formula: wherein R represents a hydrogen atom, an alkyl radical of 1 to 3 carbon atoms, a methoxy group or a halogen atom, R1 represents a hydrogen atom, an alkyl radical of 1 to 3 carbon atoms, n represents an integer of 1 to 10, X represents a non-toxic pharmaceutically acceptable ion, which possess a skeletal muscle paralysing activity.

  所述的新型咪唑吡啶衍生物具有下式：其中 R 代表氢原子、1 至 3 个碳原子的烷基、甲氧基或卤素原子，R1 代表氢原子、1 至 3 个碳原子的烷基，n 代表 1 至 10 的整数，X 代表无毒的药学上可接受的离子，具有骨骼肌麻痹活性。
• Karl-Fischer Reagenz und Verfahren zur Bestimmung von wasser mit Hilfe des Reagenzes.
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0433642A1

  公开（公告）日：1991-06-26

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkylenbis(2-pyridylamin)-Verbindungen durch Um­setzung von 2-Halogenpyridinderivaten mit Alkylendia­minen sowie die Verwendung dieser Verbindungen in einem Karl-Fischer-Reagenz zur Bestimmung von Wasser.

  本发明涉及一种通过 2-卤代吡啶衍生物与烷基二胺反应制备烷基双（2-吡啶胺） 化合物的工艺，以及将这些化合物用于测定水的卡尔费休试剂中。
• 220. Alkylene derivatives of cyclic bases. Part I. Derivatives of 2-aminopyridine
  作者：Thomas M. Sharp

  DOI：10.1039/jr9380001191

  日期：——