(1S,2S,3S,4S,5S)-5-Methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol | 159555-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S,5S)-5-Methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4S,5S)-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
• CAS: 159555-19-8
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: CMZIWILYOPZEGU-REQIZBSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,5S)-5-Methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 三氯乙烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Nitro-N-((1R,2S,3S,4S,5R,7S)-2,3,4-trihydroxy-5-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-7-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  α-L-岩藻糖双环模拟物的光溴化；刚性岩藻糖类似物组合库的组成部分

  摘要：

  刚性双环α-L-岩藻糖类似物的光溴化作用可提供单晶单溴化物，其结构已通过X射线晶体学证实。用叠氮化物置换该溴化物会转化为单晶叠氮化物，还原后会生成胺，从而生成了一系列新颖的取代刚性α-L-岩藻糖衍生物。溴化物的水解通过乙酸盐迁移产生两种异构醇。可以证明溴化物和胺都是用于生成L-岩藻糖模拟物文库的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00377-9
• 作为产物：
  描述：

  6-(2,2-二甲基-[1,3]二氧杂烷-4-基) -2,2-二甲基-二氢-呋喃并[3,4-d][1 ,3]二氧代-4-酮 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,4S,5S)-5-Methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of a bicyclic mimic of α-L-fucose

  摘要：

  2,7-脱水庚酮糖很容易从 L-古洛内酯中获得，其稳定性可为构象固定的δ-L-岩藻糖的多种双环类似物提供线索。

  DOI：

  10.1039/c39940002001

文献信息

• Short synthesis of a bicyclic mimic of α-<scp>L</scp>-fucose
  作者：Annabel R. Beacham、Keith Biggadike、Helen E. Taylor、Lucy Hackett、Bryan G. Winchester、David J. Watkin、George W. J. Fleet

  DOI：10.1039/c39940002001

  日期：——

  The stability of a 2,7-anhydroheptulose, readily available from L-gulonolactone, may provide clues to a wide range of bicyclic analogues of conformationally fixed α-L-fucose.

  2,7-脱水庚酮糖很容易从 L-古洛内酯中获得，其稳定性可为构象固定的δ-L-岩藻糖的多种双环类似物提供线索。
• Photobromination of a bicyclic mimic of α-L-fucose; components for a combinatorial library of rigid fucose analogues
  作者：Kathryn H. Smelt、Yves Blériot、Keith Biggadike、Sean Lynn、Alexandra L. Lane、David J. Watkin、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00377-9

  日期：1999.4

  is confirmed by X-ray crystallography. Displacement of this bromide with azide proceeds with inversion to a single crystalline azide, which on reduction leads to an amine and thence to a range of novel substituted rigid α-L-fucose derivatives. Hydrolysis of the bromide leads to two isomeric alcohols via an acetate migration. Both the bromide and amine may prove to be useful intermediates for the generation

  刚性双环α-L-岩藻糖类似物的光溴化作用可提供单晶单溴化物，其结构已通过X射线晶体学证实。用叠氮化物置换该溴化物会转化为单晶叠氮化物，还原后会生成胺，从而生成了一系列新颖的取代刚性α-L-岩藻糖衍生物。溴化物的水解通过乙酸盐迁移产生两种异构醇。可以证明溴化物和胺都是用于生成L-岩藻糖模拟物文库的有用中间体。