5,5'-(4-nitrobenzylidene)dibarbituric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,5'-(4-nitrobenzylidene)dibarbituric acid
• 英文别名: 5,5'-((4-Nitrophenyl)methylene)dipyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-[(4-nitrophenyl)-(2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)methyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O₈
• 分子量: 389.281
• InChiKey: LGTXWGDXVMTLMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 对硝基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以87%的产率得到5,5'-(4-nitrobenzylidene)dibarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  5,5'-吡咯烷和5,5'-喹啉双-巴比妥酸衍生物的制备

  摘要：

  通过以下实验进行NMR反应，发现将巴比妥酸加成至芳族和杂芳族甲醛中的最佳条件。已确定具有给电子取代基如羟基，甲氧基和二甲基氨基的芳族醛仅产生单加成的巴比妥酸加合物（巴比妥酸亚苄基）。如果这些给电子取代基通过质子化转变为吸电子取代基（NMe 2至NHMe 2 +），然后双巴比妥酸加成物成为反应的唯一产物。无论是否存在强吸电子取代基（例如硝基），无论反应介质如何，这都是正确的。考虑到含氮芳族杂环的反应性物质实际上是共轭酸（电子缺陷分子），只有双巴比妥酸加合物被分离出来。提出的所有合成方法均适用于双巴比妥酸加合物的克级制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400310

文献信息

• SALTS OF 5,5'-ARYLIDENEBISBARBITURIC AND 5,5'-ARYLIDENEBIS(2-THIOBARBITURIC) ACIDS AND 5,5'-ARYLIDENEBIS(2-THIOBARBITURIC) ACIDS HAVING AN ANTIBACTERIAL, ANTI-CHLAMYDIAL, ANTIVIRAL AND IMMUNO-MODULATING ACTIVITY
  申请人：Tets, Viktor Veniaminovich

  公开号：EP1043318A1

  公开（公告）日：2000-10-11

  The present invention relates to the production of new chemical substances having an anti-microbial, antiviral, immuno-modulating and anti-tumoral activity. This invention more precisely relates to the synthesis of new substances consisting of 5,5'-arylidenebis(2-thiobarbituric) acids and in salts of 5,5'-arylidenebisbarbituric and 5,5'-arylidenebis(2-thiobarbituric) acids of general formula (I) where X is oxygen or sulphur. R1 is hydrogen, a nitro group or an alkoxy group, R2 is hydrogen, a nitro group, an alkoxy group or halogen and Cat+ is a proton or a pyridin- or 2-hydroxyethylammonium-cation. In the preferred embodiments of these substances, the following conditions are observed: This invention also relates to eight synthesis instances of these substances, to three tables representing the chemical and physical characteristics of the substances thus obtained and to the results of five series of experiments. These synthesis instances, tables and results demonstrate the biological properties of these substances on myco-bacteria, on herpes viruses and on Chlamydia trachomatis as well as their interferon-inducing activity and the absence of acute toxicity.

  本发明涉及生产具有抗微生物、抗病毒、免疫调节和抗肿瘤活性的新化学物质。更确切地说，本发明涉及由 5,5'-亚芳基双(2-硫代巴比妥酸)和通式(I)的 5,5'-亚芳基双巴比妥酸和 5,5'-亚芳基双(2-硫代巴比妥酸)的盐组成的新物质的合成 其中 X 是氧或硫。R1 是氢、硝基或烷氧基，R2 是氢、硝基、烷氧基或卤素，Cat+ 是质子或吡啶或 2-羟乙基铵阳离子。在这些物质的优选实施方案中，应遵守以下条件： 本发明还涉及这些物质的八个合成实例、代表由此获得的物质的化学和物理特性的三个表格以及五个系列实验的结果。这些合成实例、表格和结果表明了这些物质对霉菌、疱疹病毒和沙眼衣原体的生物特性，以及它们的干扰素诱导活性和无急性毒性。