1-(p-Tolyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole | 141694-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(p-Tolyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole
• 英文别名: 1-p-tolyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole；1-(4-Methylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole
• CAS: 141694-09-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: KVVLVADNVZHAMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-p-Tolyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-on 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以50%的产率得到1-(p-Tolyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-4,5,6,7-四氢吲哚的合成

  摘要：

  与吡咯不同，吲哚在 C-3 处发生亲电取代。例如，吲哚的 Vilsmeier 反应仅产生 3formylindole。另一方面，与吡咯的相同反应产生2-甲酰基吡咯。如果需要在吲哚的 C-2 处引入亲核试剂，则应使用 4,5,6,7-四氢吲哚作为起始材料。应该进行取代的引入和随后的四氢吲哚脱氢以完成2-取代吲哚的合成。为此，我们之前报道了从环己酮合成 5-取代的 4,5,6,7-四氢吲哚，在环酮的 4 位具有合适的取代基。作为这种合成的延伸，我们对 N-aryl-4,5,6,7-四氢吲哚的制备很感兴趣。引入芳基的一种方法是应用 CN 键形成反应，这在过去十年一直是一个活跃的研究领域。在文献中可以找到关于吲哚的 N-芳基化的大量报道。然而，有一些关于4,5,6,7-四氢吲哚直接芳基化的报道。Bekolo 报道了 4,5,6,7-四氢-4氧代吲哚 (3) 的 N-芳基化，通过芳基硼酸的交叉偶联制备

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.1.341

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Multicomponent Synthesis of Pyrroles through Acceptorless Dehydrogenation Hydrogen Autotransfer Catalysis: Experiment and Computation
  作者：Jannik C. Borghs、Luis Miguel Azofra、Tobias Biberger、Oliver Linnenberg、Luigi Cavallo、Magnus Rueping、Osama El‐Sepelgy

  DOI：10.1002/cssc.201802416

  日期：2019.7.5

  A new base metal catalyzed sustainable multicomponent synthesis of pyrroles from readily available substrates is reported. The developed protocol utilizes an air‐ and moisture‐stable catalyst system and enables the replacement of themutagenic α‐haloketones with readily abundant 1,2‐diols. Moreover, the presented method is catalytic in base and the sole byproducts of this transformation are water and

  报道了一种新的贱金属催化的从易获得的底物上吡咯的可持续多组分合成。所开发的方案利用了空气和水分稳定的催化剂体系，并能够用容易产生的1,2-二醇代替易诱变的α-卤代酮。而且，所提出的方法在碱中是催化性的，并且该转化的唯一副产物是水和氢气。实验和计算机理研究表明，该反应通过组合的无受体脱氢氢自动转移方法进行。
• General and Regioselective Synthesis of Pyrroles via Ruthenium-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Min Zhang、Xianjie Fang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja406666r

  日期：2013.7.31

  alkyl substrates were efficiently converted in combination with different type of amines and vicinal diols into various substituted pyrroles in reasonable to excellent isolated yields. Additionally, α-functionalized ketones gave synthetically interesting amido-, alkoxy-, aryloxy-, and phosphate-substituted pyrroles in a straightforward manner. The synthetic protocol proceeds in the presence of a commercially

  已经开发了通过钌催化的三组分反应通用和高度区域选择性合成吡咯。包括反应性较低的芳基和烷基底物在内的各种酮与不同类型的胺和邻二醇结合，以合理到极好的分离产率有效地转化为各种取代的吡咯。此外，α-官能化的酮以直接的方式合成有趣的酰胺基、烷氧基、芳氧基和磷酸酯取代的吡咯。合成方案在市售钌催化剂系统和催化量的碱存在下进行。它以高原子效率进行，显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，使其成为制备各种吡咯衍生物的一种非常实用的方法。
• Nishio, Takehiko; Okuda, Norikazu; Kashima, Choji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 899 - 902
  作者：Nishio, Takehiko、Okuda, Norikazu、Kashima, Choji

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-Aryl-4,5,6,7-tetrahydroindoles
  作者：In-Sook Han Lee、Min-Jin Kwon、Chang-Kiu Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.341

  日期：2012.1.20

  O-(2-hydroxyethyl)hydroxylamine could be converted to 4 upon the exchange of the –OH with iodine and subsequent cyclization by t-BuOK in t-BuOH in good yield. Tetrahydroindole (4) itself is very unstable, requiring storage in a freezer under N2. 3 Furthermore, C-N bond formation is an additional step which requires the use of a transition metal catalyst. Therefore, a shorter procedure in which the N-aryl

  与吡咯不同，吲哚在 C-3 处发生亲电取代。例如，吲哚的 Vilsmeier 反应仅产生 3formylindole。另一方面，与吡咯的相同反应产生2-甲酰基吡咯。如果需要在吲哚的 C-2 处引入亲核试剂，则应使用 4,5,6,7-四氢吲哚作为起始材料。应该进行取代的引入和随后的四氢吲哚脱氢以完成2-取代吲哚的合成。为此，我们之前报道了从环己酮合成 5-取代的 4,5,6,7-四氢吲哚，在环酮的 4 位具有合适的取代基。作为这种合成的延伸，我们对 N-aryl-4,5,6,7-四氢吲哚的制备很感兴趣。引入芳基的一种方法是应用 CN 键形成反应，这在过去十年一直是一个活跃的研究领域。在文献中可以找到关于吲哚的 N-芳基化的大量报道。然而，有一些关于4,5,6,7-四氢吲哚直接芳基化的报道。Bekolo 报道了 4,5,6,7-四氢-4氧代吲哚 (3) 的 N-芳基化，通过芳基硼酸的交叉偶联制备