(R)-tert-butyl 1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethylcarbamate | 1140969-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethyl]carbamate
• CAS: 1140969-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 300.742
• InChiKey: YWAGVLQIBXGLTJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-chlorobenzaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 在 2,6-bis[[(2S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]azetidin-1-yl]methyl]-4-methylphenol 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以60%的产率得到(R)-tert-butyl 1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  室温条件下双核锌-氮杂苯酚催化N -Boc亚胺与硝基烷的不对称氮杂-亨利反应

  摘要：

  在环境条件下，在10 mol％双核锌-AzePhenol催化剂存在下，实现了N -Boc亚胺和硝基烷的不对称aza-Henry反应。以良好的对映选择性（高达99％ee）和高非对映选择性（高达14：1 dr）获得了高收率（高达97％）的各种硝胺。我们的协议结合了操作简便性和温和的反应条件，从而使该工艺适合于技术应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02943

文献信息

• Modular Bifunctional Chiral Thioureas as Versatile Organocatalysts for Highly Enantioselective Aza-Henry Reaction and Michael Addition
  作者：Hua Li、Xu Zhang、Xin Shi、Nan Ji、Wei He、Shengyong Zhang、Bangle Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200144

  日期：2012.8.13

  A series of new modular bifunctional chiral thiourea organocatalysts were synthesized from natural Cinchona alkaloids and amino acids, and their performance in the aza-Henry reaction of nitroalkanes to imines, the Michael addition of acetylacetone to nitroolefins and the Michael addition of acetone to nitroolefins was investigated. Under the mild conditions, the important building blocks β-nitro amines

  由天然金鸡纳生物碱和氨基酸合成了一系列新型的模块式双功能手性硫脲有机催化剂，研究了它们在硝基烷烃向亚胺的氮杂-亨利反应，乙酰丙酮到硝基烯烃的迈克尔加成反应以及丙酮到硝基烯烃的迈克尔加成反应中的性能。 。在温和的条件下，可以以高收率（高达95％），出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达17：1）获得重要的构建基β-硝基胺和γ-硝基羰基化合物。。
• A Novel Bis-Thiourea Organocatalyst for the Asymmetric Aza-Henry Reaction
  作者：Constantinos Rampalakos、William D. Wulff

  DOI：10.1002/adsc.200800214

  日期：2008.8.4

  A novel bis-thiourea BINAM-based catalyst for the asymmetric aza-Henry reaction has been developed. This catalyst promotes the reaction of N-Boc imines with nitroalkanes to afford beta-nitroamines with good yields and high enantioselectivities. This catalyst has the advantage that it can be prepared in a single step from commercially available materials. A model is proposed for the catalyst action

  已经开发了一种用于不对称氮杂-亨利反应的新型双硫脲 BINAM 基催化剂。这种催化剂促进了 N-Boc 亚胺与硝基烷烃的反应，以提供具有良好收率和高对映选择性的 β-硝基胺。这种催化剂的优点是它可以由市售材料一步制备。提出了一种催化剂作用模型，其中反应的两种组分通过氢键同时活化。不管机理如何，本催化剂的成功证明了双硫脲作为一类有趣的相对未开发的催化剂的潜力。
• Enantioselective aza-Henry reaction of t-Boc protected imines and nitroalkanes with bifunctional squaramide organocatalysts
  作者：Dilşad Susam、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1039/c6nj04078k

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric aza-Henry reaction of t-Boc protected imines with nitroalkanes has been established by chiral acid–base type bifunctional Cinchona alkaloid/squaramide organocatalysts. The cooperation of a quinine motif as a base and sterically encumbered squaramide (H-bond donor) enabled mostly complete conversion of a range of reactants into the corresponding aza-Henry products at room

  t - Boc保护的亚胺与硝基烷烃的有机催化不对称aza-Henry反应是通过手性酸碱型双功能金鸡纳生物碱/方酰胺有机催化剂建立的。奎宁基序作为碱和空间受限的方酰胺（氢键供体）的配合，可以在室温下以良好的选择性将一系列反应物完全转化为相应的aza-Henry产品（选择性高达91％ee，10 mol）催化剂负载百分比）。
• Doubly Stereocontrolled Asymmetric Aza-Henry Reaction with<i>in situ</i>Generation of<i>N</i>-Boc-Imines Catalyzed by Novel Rosin-Derived Amine Thiourea Catalysts
  作者：Xianxing Jiang、Yifu Zhang、Lipeng Wu、Gen Zhang、Xing Liu、Hailong Zhang、Dan Fu、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900413

  日期：2009.9

  doubly stereocontrolled organocatalytic aza-Henry reaction of nitroalkanes to N-Boc-imines generated in situ from a variety of substituted α-amido sulfones was investigated for the first time, in general, affording the corresponding products with high to excellent yields (up to 93% yield) and enantioselectivities (up to 98% ee), and satisfactory diastereoselectivies (anti/syn up to 98:2). Furthermore

  首次研究了硝基烷烃与由多种取代的α-酰胺基砜原位生成的N -Boc-亚胺的双重立体控制的有机催化氮杂-亨利反应，通常可提供具有高到极好的收率的相应产品（最高93％的收率）和对映体选择性（高达98％ee）和令人满意的非对映体选择性（抗/ syn高达98：2）。此外，已经证明这些基于松香的有机催化剂与金鸡纳生物碱衍生的催化剂一起是该催化不对称过程的非常有效的促进剂。
• Reversal of enantioselectivity using tethered bisguanidine catalysts in the aza-Henry reaction
  作者：Helena M. Lovick、Forrest E. Michael

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.058

  日期：2009.3

  A series of chiral guanidines were synthesized and shown to efficiently catalyze the aza-Henry reaction. Modifications of the catalyst Structure revealed important selectivity trends as well as an intriguing reversal in stereoselectivity with bisguanidine variants. These compounds were applied to the aza-Henry reaction between N-Boc imines and nitroalkanes generating the beta-nitroamines in up to 77% ee and up to 20:1 diastereoselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.