DHR催化剂 | 89614-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: DHR催化剂
• 英文名称: (+)-(2S,3S,4S)-t-2-methyltetrahydropyran-r-3,t-4-diol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2-Methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol；(2S,3R,4S)-2-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 89614-50-6
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: UXUFMKFUJJLWKM-ZLUOBGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DHR催化剂 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [(2S,3S,4S)-2-methyl-3-methylsulfanylcarbothioyloxyoxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2012021591A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl bromide 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium acetate 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 DHR催化剂
  参考文献：
  名称：

  酸催化的和的酶水解反式-和顺-2-甲基-3,4- epoxytetrahydropyran

  摘要：

  鉴于反式-和顺式-3,4-环氧-2-甲基四氢吡喃的酸催化水解反应通过在C-4和C-3处同时打开（反式环氧化物中C-4的64％进攻）给出了相应的二醇，在顺式环氧化物中为86％），兔肝微粒体环氧化物水解酶催化的相同底物的水解完全是区域特异性的，在两种情况下都涉及C-4的排他性攻击。外消旋的顺式-环氧化物的反应速率比反式的快。后者的环氧化物的2 R，3 R，4 S-对映体的反应速率比其对映体快得多，从而产生（–）-（2 R，3 R当从外消旋底物开始时，分离出至少98％光学纯至几乎50％转化率的，4R）-二醇。由L-鼠李糖制备光学纯的（+）-（2 S，3 S，4 S）-二醇的参考样品。通过非对映异构MTPA酯的glc分析，也可以更精确地确定（-）-（2 R，3 R，4 R）-二醇的对映体过量。本结果证实了关于水解酶活性位点的拓扑结构的先前假设，并强调了环氧乙烷环附近亲脂性取代基的取向的首要重要性。

  DOI：

  10.1039/p19830002717
• 作为试剂：
  描述：

  辛烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 DHR催化剂 、 联硼酸新戊二醇酯 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 以81%的产率得到(S)-(-)-1,2-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物催化的对映选择性烯烃二硼化：增强 1,2-键合二硼配合物的反应活性

  摘要：

  烯烃的催化对映选择性二硼化是通过容易获得的碳水化合物衍生的催化剂来完成的。机理实验表明 1,2-键合二硼酸盐具有中间作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13174

文献信息

• Biomimetic cyclisation of prebrevetoxin polyepoxide models
  作者：David R. Kelly、James Nally

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00376-7

  日期：1999.4

  (E)-1,3-Dihydroxyhex-4-ene and (E)-1,3-dihydroxy-4-methylhex-4-ene undergo epoxidation with peracetic acid and in situ cyclisation to give a mixture of tetrahydro-furans and -pyrans, whereas comparable compounds lacking the allylic hydroxyl group give predominantly or exclusively tetrahydrofurans. These reactions model the first cyclisation of prebrevetoxin polyepoxides and demonstrate the regio-directing effect of the hydroxy group adjacent to the epoxide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (E)-1,3-二羟基-4-烯六氢和(E)-1,3-二羟基-4-甲基-4-烯六氢在过二氯乙酸作用下进行氧化，随后在离子环境下 cyclization生成多种四氢呋喃和四氢呋喃类似物，而类似物中缺少邻位羟基的化合物主要或完全生成四氢呋喃。这些反应模型化了预 Brieftoxin 多环氧化物的首次环合，同时证明了邻近氧化环的羟基对环的邻位诱导效应。(C) 1999 Elsevier Science Ltd. 专利权所有。
• Carbohydrate/DBU Cocatalyzed Alkene Diboration: Mechanistic Insight Provides Enhanced Catalytic Efficiency and Substrate Scope
  作者：Lu Yan、Yan Meng、Fredrik Haeffner、Robert M. Leon、Michael P. Crockett、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.7b12316

  日期：2018.3.14

  A mechanistic investigation of the carbohydrate/DBU cocatalyzed enantioselective diboration of alkenes is presented. These studies provide an understanding of the origin of stereoselectivity and also reveal a strategy for enhancing reactivity and broadening the substrate scope.
• Chaunopyran A: Co-Cultivation of Marine Mollusk-Derived Fungi Activates a Rare Class of 2-Alkenyl-Tetrahydropyran
  作者：Zhuo Shang、Angela A. Salim、Robert J. Capon

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00144

  日期：2017.4.28

  Co-cultivation of Chaunopycnis sp. (CMB-MF028) and Trichoderma hamatum (CMB-MF030), fungal strains co-isolated from the inner tissue of an intertidal rock platform mollusc (Siphonaria sp), resulted in transcriptional activation of a rare class of 2-alkenyl-tetrahydropyran, chaunopyran A (7), and biotransformation and deactivation of the antifungal pyridoxatin (1), to methyl-pyridoxatin (8). This study illustrates the complexity of offensive and counter-offensive molecular defenses encountered during fungal co-cultivation, and the opportunities for activating new, otherwise transcriptionally silent secondary metabolites.
• 4"-DEOXY-4"-(S)-AMIDO AVERMECTIN DERIVATIVES
  申请人：Merial Limited

  公开号：EP1501849B1

  公开（公告）日：2012-07-11