4-phenyl-4'-(N,N-dimethylamino)diphenylamine | 132540-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-4'-(N,N-dimethylamino)diphenylamine
• 英文别名: 4-N,4-N-dimethyl-1-N-(4-phenylphenyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 132540-72-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: UXHXIBGYFXUOOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 硝基联苯 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-phenyl-4'-(N,N-dimethylamino)diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  通过将4-（N，N-二甲基氨基）苯基锂加到硝基芳烃上来制备二芳基胺

  摘要：

  在THF（-78°C）中向硝基芳烃中添加4-（N，N-二甲基氨基）苯基锂可在一锅中获得相应的二芳基胺，该反应似乎是一般性的。提出了一种基于“亚硝基”的机理用于这种新型的硝基还原N-芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.07.002

文献信息

• Preparation of diarylamines by the addition of 4-(N,N-dimethylamino)phenyllithium to nitroarenes
  作者：Tianle Yang、Bongsup P. Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.07.002

  日期：2003.9

  The addition of 4-(N,N-dimethylamino)phenyllithium to nitroarenes in THF (−78°C) affords the corresponding diarylamines in one-pot and the reaction appears to be general in scope. A ‘nitroso’-based mechanism is proposed for this novel nitroreductive N-arylation reaction.

  在THF（-78°C）中向硝基芳烃中添加4-（N，N-二甲基氨基）苯基锂可在一锅中获得相应的二芳基胺，该反应似乎是一般性的。提出了一种基于“亚硝基”的机理用于这种新型的硝基还原N-芳基化反应。