methyl 2-amino-5-(2-bromophenoxy)benzoate | 1220951-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-5-(2-bromophenoxy)benzoate
• CAS: 1220951-54-1
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₃
• mdl: MFCD13344141
• 分子量: 322.158
• InChiKey: AODRIEFSWZSGQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-5-(2-bromophenoxy)benzoate 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.16h， 生成 1-benzoyl-6-(2-bromophenoxy)-4-methoxy-1H-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基-N-甲基磺酰基邻氨基苯甲酸酯：出人意料的环化反应生成 4-烷氧基-2,1-苯并噻嗪

  摘要：

  4-烷氧基-1H-2,1-苯并噻嗪 2,2-二氧化物衍生物的合成是通过 N-苯甲酰基-N-甲基磺酰氨基苯甲酸酯的意外碱介导环化实现的。已经假设了涉及亚砜物种的反应机制。获得的 4-烷氧基衍生物可以在 N-1 位进一步官能化，从而制备不对称的 N,O 二取代的 1H-2,1-苯并噻嗪 2,2-二氧化物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.912
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(2-bromophenoxy)-2-nitrobenzoate 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到methyl 2-amino-5-(2-bromophenoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基-N-甲基磺酰基邻氨基苯甲酸酯：出人意料的环化反应生成 4-烷氧基-2,1-苯并噻嗪

  摘要：

  4-烷氧基-1H-2,1-苯并噻嗪 2,2-二氧化物衍生物的合成是通过 N-苯甲酰基-N-甲基磺酰氨基苯甲酸酯的意外碱介导环化实现的。已经假设了涉及亚砜物种的反应机制。获得的 4-烷氧基衍生物可以在 N-1 位进一步官能化，从而制备不对称的 N,O 二取代的 1H-2,1-苯并噻嗪 2,2-二氧化物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.912

文献信息

• Viral Polymerase Inhibitors
  申请人：Coulombe Rene

  公开号：US20070219176A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Compounds of formula I: wherein X, R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase.
• VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：Beaulieu Pierre

  公开号：US20120101091A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present application provides compounds of formula I wherein X, Y, R 2 , n, R 5 and R 6 are defined herein, useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase The present application also provides pharmaceutical compositions containing said compounds, methods of using said compounds as pharmaceuticals alone or with other antiviral agent in the treatment of a hepatitis C viral infection in a mammal having or at risk of having the infection.
• US7816348B2
  申请人：——

  公开号：US7816348B2

  公开（公告）日：2010-10-19
• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2007087717A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  [EN] Compounds of formula (I): wherein X, R², R³, R⁵ and R⁶ are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase.
  [FR] Les composés de formule (I) : où X, R², R³, R⁵ et R⁶ sont tels que définis dans la présente invention, sont employés en tant qu'inhibiteurs de la NS5B polymérase du virus de l'hépatite C.
• N-Benzoyl-N-methylsulfonyl anthranilates: unexpected cyclization reaction to 4-alkoxy-2,1-benzothiazines
  作者：Giuseppe Manfroni、Francesco Meschini、Ferdinando Costantino、Oriana Tabarrini、Violetta Cecchetti

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.912

  日期：——

  The synthesis of 4-alkoxy-1H-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide derivatives was achieved through an unexpected base-mediated cyclization of N-benzoyl-N-methylsulfonylanthranilates. A reaction mechanism involving the sulfene species has been postulated. The obtained 4-alkoxy derivatives can be further functionalized at the N-1 position allowing unsymmetrically N,Odisubstituted 1H-2,1-benzothiazines 2,2-dioxide

  4-烷氧基-1H-2,1-苯并噻嗪 2,2-二氧化物衍生物的合成是通过 N-苯甲酰基-N-甲基磺酰氨基苯甲酸酯的意外碱介导环化实现的。已经假设了涉及亚砜物种的反应机制。获得的 4-烷氧基衍生物可以在 N-1 位进一步官能化，从而制备不对称的 N,O 二取代的 1H-2,1-苯并噻嗪 2,2-二氧化物。