(S)-1-Boc-2-((2-nitrobenzamido)methyl)pyrrolidine | 1254178-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-Boc-2-((2-nitrobenzamido)methyl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2-nitrobenzoyl)amino]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1254178-79-4
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₅
• 分子量: 349.387
• InChiKey: VXVGNYWFUCLQGG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Boc-2-((2-nitrobenzamido)methyl)pyrrolidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(S)-N-((1-Boc-pyrrolidin-2-yl)-methyl)-2-aminobenzamide
  参考文献：
  名称：

  具有双氢键电势的​​功能化脯氨酸：在盐水中将高羰基化合物对映体选择性地加成羰基化合物至β-硝基苯乙烯

  摘要：

  简单地合成S-脯氨酸即可获得脯氨酰胺5 – 7作为能够双氢键合的有机催化剂，用于羰基化合物与β-硝基苯乙烯的对映选择性迈克尔加成反应。结果表明，脯氨酰胺催化剂7导致具有高非对映选择性和对映选择性的加成产物。据信涉及通过两个H键结合亲电硝基苯乙烯的过渡态结构通过由甲苯磺酰基环介导的π，π堆积相互作用而进一步稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.164
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-nitrobenzoyl carbonate 、 S-叔丁氧羰基-2-(氨基乙基)吡咯烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2.2 g的产率得到(S)-1-Boc-2-((2-nitrobenzamido)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  具有双氢键电势的​​功能化脯氨酸：在盐水中将高羰基化合物对映体选择性地加成羰基化合物至β-硝基苯乙烯

  摘要：

  简单地合成S-脯氨酸即可获得脯氨酰胺5 – 7作为能够双氢键合的有机催化剂，用于羰基化合物与β-硝基苯乙烯的对映选择性迈克尔加成反应。结果表明，脯氨酰胺催化剂7导致具有高非对映选择性和对映选择性的加成产物。据信涉及通过两个H键结合亲电硝基苯乙烯的过渡态结构通过由甲苯磺酰基环介导的π，π堆积相互作用而进一步稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.164

文献信息

• Functionalized proline with double hydrogen bonding potential: highly enantioselective Michael addition of carbonyl compounds to β-nitrostyrenes in brine
  作者：Satyajit Saha、Saona Seth、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.164

  日期：2010.10

  synthetic manipulation of S-proline allows access to prolinamides 5–7 as organocatalysts capable of double hydrogen bonding for enantioselective Michael addition reactions of carbonyl compounds to β-nitrostyrenes. It is shown that prolinamide catalyst 7 leads to addition products with a high diastereo- as well as enantioselectivity. The transition state structure involving the binding of electrophilic

  简单地合成S-脯氨酸即可获得脯氨酰胺5 – 7作为能够双氢键合的有机催化剂，用于羰基化合物与β-硝基苯乙烯的对映选择性迈克尔加成反应。结果表明，脯氨酰胺催化剂7导致具有高非对映选择性和对映选择性的加成产物。据信涉及通过两个H键结合亲电硝基苯乙烯的过渡态结构通过由甲苯磺酰基环介导的π，π堆积相互作用而进一步稳定。