(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-amine | 77629-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-amine
• 英文别名: 5-Phenylpenta-2,4-dien-1-amine
• CAS: 77629-16-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: ZEFASBSUMFMCOK-VDESZNBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-amine 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到N-((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  anti-Selective aminofluorination of alkenes with amidines mediated by hypervalent iodine(iii) reagents

  摘要：

  烯烃与胺基甲烷胺反氟化作用，由高价碘（III）试剂实现，形成4-氟烷基-2-咪唑啉。进一步还原开环2-咪唑啉基团可制备高度官能化的3-氟丙烷-1,2-二胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ob01854d
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-1-phenyl-5-phthalimidopentadiene 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective route to (E)-allyl amines via vinyltri-n-butylphosphonium salts (Schweizer reaction)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a027

文献信息

• The Conversion of Carbonyl Compounds into Pentadienylamines by a Julia-Kocienski Olefination Procedure
  作者：Richard Taylor、Reyhan Bastin、Mélanie Liron

  DOI：10.1055/s-2008-1078011

  日期：2008.8

  Julia-Kocienski olefination has been successfully employed to convert carbonyl compounds into the corresponding Boc-protected 1,3-pentadienyl amines in a C 4 N homologation process. Good to excellent yields are achieved in THF using MHMDS as base to deprotonate the precursor l-phenyl-1H -tetrazol-5-ylsulfone reagent. The nature of the metallic countercation dramatically affects the stereoselectivity

  Julia-Kocienski 烯化已成功用于在 C 4 N 同系化过程中将羰基化合物转化为相应的 Boc 保护的 1,3-戊二烯基胺。使用 MHMDS 作为碱使前体 1-苯基-1H-四唑-5-基砜试剂去质子化，在 THF 中实现了良好到极好的产率。金属抗衡阳离子的性质显着影响新形成的烯烃的立体选择性：使用 KHMDS 实现了良好水平的 2E,4E-立体选择性，而 LiHMDS 提供了 2E,4Ζ-二烯基产物的优势。
• Benzotriazole-Mediated Stereoselective Olefination of Carboxylic Esters:  Transformation of α-Amino Acid Esters into Chiral Allylamines
  作者：Alan R. Katritzky、Dai Cheng、Jianqing Li

  DOI：10.1021/jo971546f

  日期：1998.5.1

  Diastereoselective trans-olefinations of carboxylic esters 3a-h have been accomplished using benzylic or allylic benzotriazole derivatives la-e to prepare alpha-(benzotriazol-1-yl) ketones 4a-i, for the subsequent reduction of 4a-i, and finally for low-valent titanium-effected dehydroxybenzotriazolylation.(1) N-Protected alpha-amino acid esters 9a-c and 15 thus give allylamines 13a-e and 19 with virtually full retention of chirality. Mechanistic aspects of the dehydroxybenzotriazolylation are discussed.
• MEYERS A. I.; LAWSON J. P.; CARVER D. R., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 15, 3119-3123
  作者：MEYERS A. I.、 LAWSON J. P.、 CARVER D. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4173649A
  申请人：——

  公开号：US4173649A

  公开（公告）日：1979-11-06
• US4288456A
  申请人：——

  公开号：US4288456A

  公开（公告）日：1981-09-08