2-(2,2-diphenylvinyl)-3-phenyl-1H-indene | 919789-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-(2,2-diphenylvinyl)-3-phenyl-1H-indene
• 英文别名: 2-(2,2-Diphenylethenyl)-3-phenyl-1H-indene
• CAS: 919789-17-6
• 化学式: C₂₉H₂₂
• 分子量: 370.494
• InChiKey: CVZPMUZGFPQOSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-diphenylvinylidene)-2,2-diphenylcyclopropane 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(2,2-diphenylvinyl)-3-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石K-10-催化的亚乙烯基环丙烷的分子内重排

  摘要：

  在温和的反应条件下，采用多相固体酸催化剂蒙脱石K-10，通过亚乙烯基环丙烷的分子内重排反应，以良好的收率获得了一系列的萘，茚和6a H-苯并[ c ]芴衍生物。固体酸性催化剂蒙脱石K-10可回收再利用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.090

文献信息

• Lewis-Acid-Catalyzed Rearrangement of Arylvinylidenecyclopropanes:  Significant Influence of Substituents and Electronic Nature of Aryl Groups
  作者：Yun-Peng Zhang、Jian-Mei Lu、Guang-Cai Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/jo061899r

  日期：2007.1.1

  reactions of arylvinylidenecyclopropanes having three substituents at the corresponding cyclopropyl rings have been investigated thoroughly. The reaction products are highly dependent on the substituents at the corresponding cyclopropyl rings and the electronic nature of the aryl groups. For arylvinylidenecyclopropanes bearing two alkyl groups at the C-1 position (R1, R2, R3 = aryl; R4 = H; R5, R6

  路易斯酸催化的在相应的环丙基环上具有三个取代基的芳基亚乙烯基环丙烷的反应已被彻底研究。反应产物高度依赖于相应环丙基环上的取代基和芳基的电子性质。对于在C-1位带有两个烷基的芳基亚乙烯基环丙烷（R 1，R 2，R 3＝芳基； R 4＝ H； R 5，R 6＝烷基），在路易斯酸Eu存在下形成萘衍生物。 （OTf）3在40°C的DCE中。对于其中R 1，R 2，R 3的芳基亚乙烯基环丙烷＝芳基和R 4，R 5＝烷基（顺/反异构体混合物），当所有芳基均通过双分子内Friedel-Crafts反应以顺式构型形成相应的6a H-苯并[ c ]氟衍生物。不具有吸电子基团或通过分子内的Friedel-Crafts反应获得相应的茚衍生物，只要连接一个缺电子的芳基即可。对于其中R 1，R 2，R 3，R 4 =芳基和R 5的芳基亚乙烯基环丙烷＝烷基或H，相应的茚衍生物仅通过空间上要求的分子内Friedel-C
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Rearrangement of Vinylidenecyclopropanes
  作者：Min Shi、Lei Wu、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1021/jo801579b

  日期：2008.11.7

  Vinylidenecyclopropanes 1 can undergo intramolecular rearrangement to give the corresponding functionalized 1,2-dihydronaphthalenes in the presence of gold catalyst under mild conditions. A plausible rearrangement mechanism has been proposed on the basis of control experiments.