4-p-Tolyl-pyridin-3-ol | 202069-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-p-Tolyl-pyridin-3-ol
• 英文别名: 4-(p-Tolyl)pyridin-3-ol；4-(4-methylphenyl)pyridin-3-ol
• CAS: 202069-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: PCGGBNPOXZNJJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-p-Tolyl-pyridin-3-ol 在 吡啶 、 Amberlite IRA-400 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 生成 (2S,5R,6R,8S)-5-Butyl-4-p-tolyl-1-aza-tricyclo[4.4.0.0^2,8]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  通过氧化吡啶鎓甜菜碱的1，3-偶极环加成反应合成三环可卡因类似物

  摘要：

  具有空间固定的氮孤对的三环可卡因类似物被合成为多巴胺转运蛋白的结构探针。使用串联的环加成/自由基环化方案来获得在C-2和N-8之间带有两个碳接头的类似物12的通道。另一方面，甜菜碱13的分子内偶极环加成反应用于获得可卡因类似物18及其C-3差向异构体19，其中额外的环将N-8连接至C-6。结合研究表明12c和18是有效的DAT配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10524-x
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基甲氧基吡啶 在 palladium dihydroxide copper(l) iodide 、 邻四氯苯醌 、 氢气 、 氯甲酸苯酯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-p-Tolyl-pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氧化吡啶鎓甜菜碱的1，3-偶极环加成反应合成三环可卡因类似物

  摘要：

  具有空间固定的氮孤对的三环可卡因类似物被合成为多巴胺转运蛋白的结构探针。使用串联的环加成/自由基环化方案来获得在C-2和N-8之间带有两个碳接头的类似物12的通道。另一方面，甜菜碱13的分子内偶极环加成反应用于获得可卡因类似物18及其C-3差向异构体19，其中额外的环将N-8连接至C-6。结合研究表明12c和18是有效的DAT配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10524-x

文献信息

• A tautomeric ligand enables directed C‒H hydroxylation with molecular oxygen
  作者：Zhen Li、Zhen Wang、Nikita Chekshin、Shaoqun Qian、Jennifer X. Qiao、Peter T. Cheng、Kap-Sun Yeung、William R. Ewing、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1126/science.abg2362

  日期：2021.6.25

  challenging when oxygen is used as the oxidant. Here, we report a palladium complex bearing a bidentate pyridine/pyridone ligand that efficiently catalyzes this reaction at ring positions adjacent to carboxylic acids. Infrared, x-ray, and computational analysis support a possible role of ligand tautomerization from mono-anionic (L,X) to neutral (L,L) coordination in the catalytic cycle of aerobic carbon–hydrogen

  当使用氧气作为氧化剂时，使用过渡金属催化剂对芳基碳氢键进行羟基化已被证明具有挑战性。在这里，我们报告了一种钯配合物，它带有双齿吡啶/吡啶酮配体，可在与羧酸相邻的环位置有效地催化该反应。红外、X 射线和计算分析支持从单阴离子 (L,X) 到中性 (L,L) 配位的配体互变异构在好氧碳氢羟基化反应的催化循环中的可能作用。由杂环决定的传统位点选择性被这种催化剂推翻，从而允许在以前无法接近的位点对药物感兴趣的化合物进行后期修饰。
• NOVEL BI- AND TRI-CYCLIC AZA COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Georgetown University

  公开号：EP1102751A1

  公开（公告）日：2001-05-30
• EP1102751A4
  申请人：——

  公开号：EP1102751A4

  公开（公告）日：2005-06-22
• US6150376A
  申请人：——

  公开号：US6150376A

  公开（公告）日：2000-11-21
• [EN] NOVEL BI- AND TRI-CYCLIC AZA COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES AZA BI- ET TRICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2000007994A1

  公开（公告）日：2000-02-17

  The present invention provides tropane-derived monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors which predictably exhibit selectivity for either the serotonin or dopamine transporter, pharmaceutical compositions thereof and methods for their use. The serotonin-selective re-uptake inhibitors are particularly useful for treating neurological disorders associated with the serotonergic neural system of the brain, such as depression, with significantly reduced side-effects. The dopamine-selective re-uptake inhibitors are particularly useful for treating disorders associated with dopamine re-uptake and/or acetylcholine release.