(7R,8R)-6-fluoro-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene | 85552-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (7R,8R)-6-fluoro-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene
• 英文别名: (-)-trans-7,8-dihydroxy-7,8-dihydro-6-fluorobenzopyrene；(7R,8R)-trans-7,8-dihydroxy-6-fluoro-7,8-dihydrobenzopyrene；Benzo(a)pyrene-7,8-diol, 6-fluoro-7,8-dihydro-, (7R-trans)-；(7R,8R)-6-fluoro-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene-7,8-diol
• CAS: 85552-36-9
• 化学式: C₂₀H₁₃FO₂
• 分子量: 304.32
• InChiKey: KBGUEKKHFJQKTP-QRWLVFNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8R)-6-fluoro-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (7R,8S,9R,10S)-7,8-dihydroxy-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydro-6-fluorobenzopyrene 、 (7R,8S,9S,10R)-7,8-dihydroxy-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydro-6-fluorobenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  Effects of a 6-fluoro substituent on the solvolytic properties of the diastereomeric 7,8-diol 9,10-epoxides of the carcinogen benzo[a]pyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00237a034
• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-9,10-dihydrobenzopyrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.22h， 生成 (7R,8R)-6-fluoro-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene
  参考文献：
  名称：

  通过取代的P的羟基定向的区域选择性官能化合成6-氟-苯并[a] py的（+/-）-反式-7,8-二氢二醇。

  摘要：

  描述了（+/-）-反式-7,8-二羟基-6-氟-7,8-二氢苯并[a] py的合成，该代谢物是由6-氟-苯并[a] py制成的。通过用N-溴糖精溴化，将7,8,9,10-四氢苯并[a] py-7-醇（1）的6位官能化。认为溴化中的区域选择性源自底物-试剂氢键。提供了NMR证据来支持该模型。对6-溴衍生物2进行脱水，然后进行溴-锂交换。用NFSi淬灭硫代中间体，得到6-氟衍生物4。在7，8双键上的Prévost反应产生反式二苯甲酸酯5（通过与通过四氧化顺式二羟基化制备的顺式衍生物比较而建立）。通过溴化-脱氢溴化程序引入9,10双键，然后进行水解，

  DOI：

  10.1021/jo9819178

文献信息

• YAGI H.; SAYER J. M.; THAKKER D. R.; LEVIN D. R.; JERINA D. M., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 3, 838-846
  作者：YAGI H.、 SAYER J. M.、 THAKKER D. R.、 LEVIN D. R.、 JERINA D. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (±)-<i>trans</i>-7,8-Dihydrodiol of 6-Fluoro-benzo[<i>a</i>]pyrene via Hydroxyl-Directed Regioselective Functionalization of Substituted Pyrene
  作者：Barbara Zajc

  DOI：10.1021/jo9819178

  日期：1999.3.1

  Synthesis of (+/-)-trans-7,8-dihydroxy-6-fluoro-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene, the metabolite from 6-fluoro-benzo[a]pyrene, is described. Position 6 of 7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-7-ol (1) was functionalized by bromination with N-bromosaccharin. Regioselectivity in the bromination is thought to derive from a substrate-reagent hydrogen bond. NMR evidence is offered to support this model. The 6-bromo

  描述了（+/-）-反式-7,8-二羟基-6-氟-7,8-二氢苯并[a] py的合成，该代谢物是由6-氟-苯并[a] py制成的。通过用N-溴糖精溴化，将7,8,9,10-四氢苯并[a] py-7-醇（1）的6位官能化。认为溴化中的区域选择性源自底物-试剂氢键。提供了NMR证据来支持该模型。对6-溴衍生物2进行脱水，然后进行溴-锂交换。用NFSi淬灭硫代中间体，得到6-氟衍生物4。在7，8双键上的Prévost反应产生反式二苯甲酸酯5（通过与通过四氧化顺式二羟基化制备的顺式衍生物比较而建立）。通过溴化-脱氢溴化程序引入9,10双键，然后进行水解，
• Effects of a 6-fluoro substituent on the solvolytic properties of the diastereomeric 7,8-diol 9,10-epoxides of the carcinogen benzo[a]pyrene
  作者：H. Yagi、J. M. Sayer、D. R. Thakker、W. Levin、D. M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00237a034

  日期：1987.2