3-[α-hydroxy-3'-(hydroxymethyl)benzyl]benzophenone | 951319-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-[α-hydroxy-3'-(hydroxymethyl)benzyl]benzophenone
• 英文别名: [3-[Hydroxy-[3-(hydroxymethyl)phenyl]methyl]phenyl]-phenylmethanone；[3-[hydroxy-[3-(hydroxymethyl)phenyl]methyl]phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 951319-95-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: TZACVZGHDXJAST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[α-hydroxy-3'-(hydroxymethyl)benzyl]benzophenone 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以10%的产率得到3-(α-hydroxy-3'-formylbenzyl)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects in the intramolecular photoredox reactions of benzophenones in aqueous solution

  摘要：

  为了研究苯基取代基对我们实验室发现的 3-（羟甲基）二苯甲酮（5）的分子内光氧化反应的影响，我们合成了一些 α-羟基-3-苄基二苯甲酮 7-11。研究发现，3-(羟甲基)二苯甲酮 (5) 在水酸中光解时会发生单分子（形式）分子内氧化还原反应，使二苯甲酮酮还原成仲醇，仲醇氧化成醛。研究发现，单苯基（7）、对甲基苯基（8）和对甲氧基苯基（9）的三种苯基取代化合物会发生酸催化的分子内光氧化反应，同时还观察到 9 还会发生非酸介导的残余光氧化反应，可能涉及初始光诱导电子转移，这一点得到了 LFP 数据的支持。间甲氧基苯基（10）化合物没有发生这种反应。通过研究在计算的 HOMO 和 LUMO 中观察到的分子轨道系数的变化，可以部分合理地解释观察到的相对反应性趋势。光氧化反应还在单个化合物 11 中连续应用了两次，这表明光氧化反应可用于多功能化合物中的连续光氧化反应。

  DOI：

  10.1139/v07-081
• 作为产物：
  描述：

  3-(二溴甲基)二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 3-[α-hydroxy-3'-(hydroxymethyl)benzyl]benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects in the intramolecular photoredox reactions of benzophenones in aqueous solution

  摘要：

  为了研究苯基取代基对我们实验室发现的 3-（羟甲基）二苯甲酮（5）的分子内光氧化反应的影响，我们合成了一些 α-羟基-3-苄基二苯甲酮 7-11。研究发现，3-(羟甲基)二苯甲酮 (5) 在水酸中光解时会发生单分子（形式）分子内氧化还原反应，使二苯甲酮酮还原成仲醇，仲醇氧化成醛。研究发现，单苯基（7）、对甲基苯基（8）和对甲氧基苯基（9）的三种苯基取代化合物会发生酸催化的分子内光氧化反应，同时还观察到 9 还会发生非酸介导的残余光氧化反应，可能涉及初始光诱导电子转移，这一点得到了 LFP 数据的支持。间甲氧基苯基（10）化合物没有发生这种反应。通过研究在计算的 HOMO 和 LUMO 中观察到的分子轨道系数的变化，可以部分合理地解释观察到的相对反应性趋势。光氧化反应还在单个化合物 11 中连续应用了两次，这表明光氧化反应可用于多功能化合物中的连续光氧化反应。

  DOI：

  10.1139/v07-081