3-(diphenylmethylamino)-5,5-dimethyl-1,5-dihydropyrrol-2-one | 1365547-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(diphenylmethylamino)-5,5-dimethyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: 3-(benzhydrylamino)-5,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-one
• CAS: 1365547-90-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: NWEMLFFAZOIVFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸乙酯 在 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.08h， 生成 3-(diphenylmethylamino)-5,5-dimethyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过在α-氯-N-亚磺酰亚胺上的曼尼希型加成 ，与氮丙啶-，氮杂环丁烷-和γ-内酯骨架不对称合成α，β-二氨基酸衍生物†

  摘要：

  通过N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯在手性α-氯-Np-甲苯磺酰亚胺基上的非对映选择性曼尼希型反应，有效地不对称合成新的手性γ-氯-α，β-二氨基酸衍生物。基，LDA或将LiHMDS，用于甘氨酸烯醇化物的形成的影响，是非常重要的用于反- /顺式的曼尼期型反应的-diastereoselectivity。事实证明，γ-氯代-α，β-二氨基酸衍生物是环向光学纯的抗-和顺式-β，γ-叠氮基-α-氨基酯闭环以及随后的环转化为反式的极好的基石。-3-氨基氮杂环丁烷-2-羧酸衍生物和α，β-二氨基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/c2ob06637h

文献信息

• Asymmetric synthesis of α,β-diamino acid derivatives with an aziridine-, azetidine- and γ-lactone-skeleton via Mannich-type additions across α-chloro-N-sulfinylimines
  作者：Gert Callebaut、Sven Mangelinckx、Loránd Kiss、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c2ob06637h

  日期：——

  The efficient asymmetric synthesis of new chiral γ-chloro-α,β-diamino acid derivatives via highly diastereoselective Mannich-type reactions of N-(diphenylmethylene) glycine esters across a chiral α-chloro-N-p-toluenesulfinylimine was developed. The influence of the base, LDA or LiHMDS, used for the formation of the glycine enolates, was of great importance for the anti-/syn-diastereoselectivity of

  通过N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯在手性α-氯-Np-甲苯磺酰亚胺基上的非对映选择性曼尼希型反应，有效地不对称合成新的手性γ-氯-α，β-二氨基酸衍生物。基，LDA或将LiHMDS，用于甘氨酸烯醇化物的形成的影响，是非常重要的用于反- /顺式的曼尼期型反应的-diastereoselectivity。事实证明，γ-氯代-α，β-二氨基酸衍生物是环向光学纯的抗-和顺式-β，γ-叠氮基-α-氨基酯闭环以及随后的环转化为反式的极好的基石。-3-氨基氮杂环丁烷-2-羧酸衍生物和α，β-二氨基-γ-丁内酯。