(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-((S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-isopropoxycarbonyl-propyldisulfanyl)-butyric acid isopropyl ester | 144373-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-((S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-isopropoxycarbonyl-propyldisulfanyl)-butyric acid isopropyl ester
• 英文别名: Boc-Hcy(1)-OiPr.Boc-Hcy(1)-OiPr；propan-2-yl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-propan-2-yloxybutyl]disulfanyl]butanoate
• CAS: 144373-72-8
• 化学式: C₂₄H₄₄N₂O₈S₂
• 分子量: 552.754
• InChiKey: JKZHFGFRCMXPQZ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-((S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-isopropoxycarbonyl-propyldisulfanyl)-butyric acid isopropyl ester 在 吡啶 、 三氟乙酸 、 三乙基膦 作用下， 反应 121.0h， 生成 (S)-2-Amino-4-[(2S,3S,4R,5R)-5-(4-amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethylsulfanyl]-butyric acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些新的S-腺苷-L-高半胱氨酸衍生物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  通过缩合适当的核苷前体和适当保护的L-高半胱氨酸衍生物，制备了一系列对氨基酸和核苷部分进行了修饰的新的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）类似物。评价了AdoHcy衍生物以及核苷前体的抗病毒活性。某些化合物，特别是S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸丙酯（36），N-（三氟乙酰基）-S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸异丙酯（27），S-3'-deoxytubercidinyl-L-homocysteine（ 58），N-（三氟乙酰基）-S-哌啶基-L-高半胱氨酸丙酯（26）和N-（甲氧基乙酰基）-S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸乙酯（31）对HSV，VV具有强效和选择性的活性和VSV。

  DOI：

  10.1021/jm00102a010
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 propan-2-yl (2S)-2-amino-4-[[(3S)-3-amino-4-oxo-4-propan-2-yloxybutyl]disulfanyl]butanoate 在 sodium carbonate 作用下， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-((S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-isopropoxycarbonyl-propyldisulfanyl)-butyric acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些新的S-腺苷-L-高半胱氨酸衍生物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  通过缩合适当的核苷前体和适当保护的L-高半胱氨酸衍生物，制备了一系列对氨基酸和核苷部分进行了修饰的新的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）类似物。评价了AdoHcy衍生物以及核苷前体的抗病毒活性。某些化合物，特别是S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸丙酯（36），N-（三氟乙酰基）-S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸异丙酯（27），S-3'-deoxytubercidinyl-L-homocysteine（ 58），N-（三氟乙酰基）-S-哌啶基-L-高半胱氨酸丙酯（26）和N-（甲氧基乙酰基）-S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸乙酯（31）对HSV，VV具有强效和选择性的活性和VSV。

  DOI：

  10.1021/jm00102a010

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of some new S-adenosyl-L-homocysteine derivatives
  作者：Pawel Serafinowski、Erwin Dorland、Kenneth R. Harrap、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00102a010

  日期：1992.11

  A series of new S-adenosyl-L-homocysteine (AdoHcy) analogues with modifications to amino acid and nucleoside moieties was prepared via condensation of appropriate nucleoside precursors and suitably protected L-homocystine derivatives. The AdoHcy derivatives as well as the nucleoside precursors were evaluated for their antiviral activity. Some of the compounds, in particular S-tubercidinyl-L-homocysteine

  通过缩合适当的核苷前体和适当保护的L-高半胱氨酸衍生物，制备了一系列对氨基酸和核苷部分进行了修饰的新的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）类似物。评价了AdoHcy衍生物以及核苷前体的抗病毒活性。某些化合物，特别是S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸丙酯（36），N-（三氟乙酰基）-S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸异丙酯（27），S-3'-deoxytubercidinyl-L-homocysteine（ 58），N-（三氟乙酰基）-S-哌啶基-L-高半胱氨酸丙酯（26）和N-（甲氧基乙酰基）-S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸乙酯（31）对HSV，VV具有强效和选择性的活性和VSV。