di(pyrrolidin-1-yl)methanethione | 1008-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: di(pyrrolidin-1-yl)methanethione
• 英文别名: 1,1'-Thiocarbonyl-dipyrrolidin；1,1'-thiocarbonyl-bis-pyrrolidine；Dipyrrolidin-1-ylmethanethione
• CAS: 1008-71-5
• 化学式: C₉H₁₆N₂S
• 分子量: 184.305
• InChiKey: DVGVHCQMRYIQBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(pyrrolidin-1-yl)methanethione 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到苯基(1-吡咯烷基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  硫脲和芳基硼酸的钯催化脱硫酰胺形成

  摘要：

  卡宾配合物的反应性的发展将导致创建新的合成策略。我们在本文中发现Pd催化的脱硫酰胺形成涉及Suzuki-Miyaura偶联反应，特别是Pd配合物是由硫脲，Ag盐和Pd催化剂原位生成的。银盐对于从可用的和稳定的硫脲构建此类卡宾是必不可少的，并且很好地参与了催化循环。我们报道了一种由芳基硼酸合成芳基酰胺的方法，该方法极大地丰富了硫脲化学的应用并扩展了Suzuki-Miyaura偶联的应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001099
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到di(pyrrolidin-1-yl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  使用硫代碳酸盐，硫代氨基甲酸盐和硫脲的库对CdS纳米晶成核的动力学控制

  摘要：

  我们报道了一个取代的硫代碳酸盐，硫代氨基甲酸盐和硫脲的家族，它们与油酸镉在180–240°C下反应，形成闪锌矿CdS纳米晶体（d = 2.2–5.9 nm）。为了用紫外可见光谱法监测CdS形成的动力学，确定了λmax（1S e –1S 1 / 2h）消光系数的大小依赖性。前体转化反应性跨越5个数量级，具体取决于前体结构（2°-硫脲> 3°-硫脲≥2°-硫代氨基甲酸酯> 2°-硫代碳酸酯> 4°-硫脲≥3°-硫代氨基甲酸酯）。当使用更多的反应性前体时，在成核过程中形成的纳米晶体的浓度增加，从而允许最终尺寸由前体结构控制。1个1 H NMR光谱法用于监控二-的反应p -甲苯基硫代碳酸酯和油酸镉其中二- p -甲苯基碳酸酯和油酸酐副产物可以被识别。这些副产物进一步分解为对甲苯基油酸酯和对甲酚。在其他条件相同的情况下，由硫代碳酸盐制成的CdS纳米晶体的光谱特征与由硫脲制成的CdS纳米晶体（137–174

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.7b02861

文献信息

• A New Route to Acyclic Diaminocarbenes via Lithium−Halogen Exchange
  作者：David R. Snead、Ion Ghiviriga、Khalil A. Abboud、Sukwon Hong

  DOI：10.1021/ol9013156

  日期：2009.8.6

  (ADC) from chloroamidinium salts. Convenient access to various ADC complexes (B, Rh, Ir, Pd) stems from a one-pot transmetalation protocol. Formation of a carbenoid species is suggested by 1D and 2D NMR studies with a 13C-labeled chloroamidinium precursor and also by X-ray structures of transition metal−carbene complexes. Rh-ADC complex 4 is an effective catalyst for the 1,2-addition of aryl boronic acids

  已开发出锂-卤素交换路线，可从氯ami盐生成无环二氨基卡宾（ADC）。方便地访问各种ADC配合物（B，Rh，Ir，Pd）来自于一锅式金属转移协议。通过13 C标记的氯ami鎓前体的1D和2D NMR研究以及过渡金属-卡宾配合物的X射线结构，表明类胡萝卜素物质的形成。Rh-ADC配合物4是芳基硼酸1,2-加成芳基醛的有效催化剂。
• Sterically Bulky Thioureas as Air- and Moisture-Stable Ligands for Pd-Catalyzed Heck Reactions of Aryl Halides
  作者：Dan Yang、Ying-Chun Chen、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1021/ol049697+

  日期：2004.5.1

  We demonstrate that sterically bulky N,N'-disubstituted cyclic thiourea-Pd(0) complexes are air- and moisture-stable and highly active catalysts for palladium-catalyzed Heck reaction of aryl iodides and bromides with olefins (TONs up to 500000 for the reaction of PhI and methyl acrylate). Even activated aryl chlorides can undergo complete conversion in Bu(4)NBr in the presence of 1 mol % Pd catalyst

  我们证明，体积庞大的N，N'-二取代的环状硫脲-Pd（0）配合物是空气和水分稳定的高活性催化剂，用于钯催化的芳基碘化物和溴化物与烯烃的Heck反应（对于PhI和丙烯酸甲酯的反应）。在1 mol％Pd催化剂的存在下，即使是活化的芳基氯化物也可以在Bu（4）NBr中进行完全转化。
• FUNCTIONALIZED HIGHLY BRANCHED MELAMINE-POLYAMINE POLYMERS
  申请人：Peretolchin Maxim

  公开号：US20120252987A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to a method for producing amphiphilic functionalized highly branched melamine-polyamine polymers by condensing melamine and optionally a melamine derivate having at least one different amine having at least two primary amino groups and optionally also with urea and/or at least one urea derivative and/or with at least one at least difunctional diisocyanate or polyisocyanate and/or at least one carbolic acid having at least two carboxyl groups or at least one derivative thereof, optionally quaternizing a portion of the amino groups of the polymer thereby obtained, reacting the polymer thus obtained with at least one compound capable of undergoing a condensation or addition reaction with amino groups, and optionally quaternizing at least part of the amino groups of the polymer obtained in the first step. The invention further relates to the amphiphilic functionalized highly branched melamine-polyamine polymers that can be obtained by the method according to the invention, and to the use thereof as surface active agents.

  本发明涉及一种通过将三聚氰胺和至少一种具有至少两个主要氨基的不同氨基的三聚氰胺衍生物以及可能还包括尿素和/或至少一种尿素衍生物和/或至少一种至少双官能团二异氰酸酯或多异氰酸酯和/或至少一种至少具有两个羧基的羧酸或其衍生物缩合，从而制备含有两性功能化的高支化三聚氰胺-多胺聚合物的方法。可选地，对所获得的聚合物的部分氨基进行季铵化，然后将所获得的聚合物与至少一种能够与氨基发生缩合或加成反应的化合物反应，并可选地对第一步中获得的聚合物的部分氨基进行季铵化。本发明还涉及通过本发明的方法可以获得的含有两性功能化的高支化三聚氰胺-多胺聚合物，以及将其用作表面活性剂的用途。
• Synthesis of Thioureas, Thioamides, and Aza-Heterocycles via Dimethyl-Sulfoxide-Promoted Oxidative Condensation of Sulfur, Malonic Acids, and Amines
  作者：Trung Hieu Do、Supasorn Phaenok、Darunee Soorukram、Tina Modjinou、Daniel Grande、Thi Thanh Tam Nguyen、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02247

  日期：2023.9.1

  Malonic acid and derivatives have been well-known to undergo monodecarboxylation under relatively mild conditions and have been exclusively used as a C2 synthon. We report herein their new application as a C1 synthon via double decarboxylation promoted by sulfur and dimethyl sulfoxide. In the presence of amines as nucleophiles, a wide range of thioureas and thioamides as well as N-heterocycles were

  众所周知，丙二酸及其衍生物在相对温和的条件下进行单脱羧，并专门用作C 2合成子。我们在此报道了它们作为 C 1合成子的新应用，通过硫和二甲亚砜促进的双脱羧作用。在胺作为亲核试剂存在的情况下，在温和的加热条件下，可以以良好至优异的产率获得各种硫脲和硫代酰胺以及N-杂环。
• Functionalized highly branched melamine-polyamine polymers
  申请人：Peretolchin Maxim

  公开号：US10077336B2

  公开（公告）日：2018-09-18

  The present invention relates to a method for producing amphiphilic functionalized highly branched melamine-polyamine polymers by condensing melamine and optionally a melamine derivate having at least one different amine having at least two primary amino groups and optionally also with urea and/or at least one urea derivative and/or with at least one at least difunctional diisocyanate or polyisocyanate and/or at least one carbolic acid having at least two carboxyl groups or at least one derivative thereof, optionally quaternizing a portion of the amino groups of the polymer thereby obtained, reacting the polymer thus obtained with at least one compound capable of undergoing a condensation or addition reaction with amino groups, and optionally quaternizing at least part of the amino groups of the polymer obtained in the first step. The invention further relates to the amphiphilic functionalized highly branched melamine-polyamine polymers that can be obtained by the method according to the invention, and to the use thereof as surface active agents.

  本发明涉及一种生产两亲官能化高支化三聚氰胺-聚胺聚合物的方法，该方法通过缩合三聚氰胺和可选的三聚氰胺衍生物，该三聚氰胺衍生物具有至少一种不同的胺，该胺具有至少两个伯氨基，并且可选地还与尿素和/或至少一种尿素衍生物和/或与至少一种至少双官能度的二异氰酸酯或多异氰酸酯和/或至少一种具有至少两个羧基的石碳酸或其至少一种衍生物缩合、将由此得到的聚合物的部分氨基进行季铵化，将由此得到的聚合物与至少一种能与氨基发生缩合或加成反应的化合物反应，并将第一步中得到的聚合物的至少部分氨基进行季铵化。本发明还涉及通过本发明方法可获得的两亲官能化高支化三聚氰胺-聚胺聚合物，以及将其用作表面活性剂。