5-(carbethoxymethylidene)-2-pyrrolidinone | 26191-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(carbethoxymethylidene)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (E)-5-(ethoxycarbonylmethylidene)-2-pyrrolidinone；seqtrans-5-Ethoxycarbonylmethylen-pyrrolidon-(2)；trans-2-Ethoxycarbonylmethylen-pyrrolidon-(5)；ethyl (2E)-(5-oxo-2-pyrrolidinylidene)ethanoate；ethyl (2E)-2-(5-oxopyrrolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 26191-43-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: RWKSUEPACDHTIF-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-ethynylcyclohexan-1-ol 、 5-(carbethoxymethylidene)-2-pyrrolidinone 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到cis-ethyl 5-<(2-ethynylcyclohexyl)oxy>-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-ylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous N-acyliminium ion cyclizations: application to the synthesis of depentylperhydrogephyrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a027
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-己二酸 1-乙基酯 6-甲基酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 5.0~160.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 3.25h， 生成 5-(carbethoxymethylidene)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lactam-Based Peptidomimetics from β-Keto Esters and β-Keto Amides

  摘要：

  Pyrrolidinone-based peptidomimetics, in which the peptide bond is forced to adopt either a cis or trans geometry, have been prepared from readily available amino acids. Peptidomimetics based on amino acid side chain to side chain cyclization (17), side chain to N cyclization (18), and alpha-H to side chain cyclization (28) have been developed. A key step in the syntheses is the treatment of a peptide-based beta-keto ester or amide with an amine. The absolute configuration of compounds 28 was established using Seebach oxazolidinone chemistry.

  DOI：

  10.1021/jo991306v

文献信息

• Synthesis of Acylated Enamino Esters
  作者：Donald E. Orr

  DOI：10.1055/s-1984-30918

  日期：——
• ORR, D. E., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 7, 618-619
  作者：ORR, D. E.

  DOI：——

  日期：——
• Vinylogous N-acyliminium ion cyclizations: application to the synthesis of depentylperhydrogephyrotoxin
  作者：David J. Hart

  DOI：10.1021/jo00315a027

  日期：1981.1
• Synthesis of Lactam-Based Peptidomimetics from β-Keto Esters and β-Keto Amides
  作者：Andrew D. Abell、James Gardiner

  DOI：10.1021/jo991306v

  日期：1999.12.1

  Pyrrolidinone-based peptidomimetics, in which the peptide bond is forced to adopt either a cis or trans geometry, have been prepared from readily available amino acids. Peptidomimetics based on amino acid side chain to side chain cyclization (17), side chain to N cyclization (18), and alpha-H to side chain cyclization (28) have been developed. A key step in the syntheses is the treatment of a peptide-based beta-keto ester or amide with an amine. The absolute configuration of compounds 28 was established using Seebach oxazolidinone chemistry.