(nitromethylidene)cyclobutane | 2052955-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (nitromethylidene)cyclobutane
• 英文别名: (Nitromethylene)cyclobutane；nitromethylidenecyclobutane
• CAS: 2052955-66-3
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: VURYGWTVJRAHMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (nitromethylidene)cyclobutane 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以44%的产率得到(nitromethyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  WO2021/226208

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-硝甲基环丁醇 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83.2%的产率得到(nitromethylidene)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  一种用DAST试剂作为消除试剂合成共轭硝 基烯取代系列衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种用DAST试剂作为消除试剂合成共轭硝基烯取代系列衍生物的制备方法，包括以下步骤：以羰基化合物(化合物II)为原料，在碱性条件下与硝基甲烷反应生成化合物III；化合物III经过DAST取代羟基后再消除制备得到共轭硝基烯取代系列衍生物(化合物I)。

  公开号：

  CN108863884B

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Aryl and Alkenyl C–H Bond Addition to Diverse Nitroalkenes
  作者：Tyler J. Potter、David N. Kamber、Brandon Q. Mercado、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acscatal.6b03217

  日期：2017.1.6

  The transition-metal-catalyzed C–H bond addition to nitroalkenes has been developed. Very broad nitroalkene scope was observed for this Rh(III)-catalyzed method, including for aliphatic, aromatic, and β,β-disubstituted derivatives. Additionally, various directing groups and both aromatic and alkenyl C–H bonds were effective in this transformation. Representative nitroalkane products were converted

  已经开发了过渡金属催化的C–H键加到硝基烯烃中的方法。对于此Rh（III）催化方法，观察到非常广泛的硝基烯烃范围，包括脂肪族，芳香族和β，β-二取代衍生物。此外，在该转化过程中，各种导向基团以及芳族和烯基CH键均有效。代表性的硝基烷烃产物通过铁介导的还原和原位环化反应，一步一步即可高产率地转化为二氢异喹诺酮和二氢吡啶酮。此外，通过对硝基化合物中间体的X射线结构表征，初步获得了对映体选择性Rh（III）催化的C–H键向硝基烯烃的加成反应。
• Enantioselective Synthesis of Chiral 2‐Nitroallylic Amines via Cooperative Cation‐Binding Catalysis
  作者：Jin Hyun Park、Pintu Maity、Sushovan Paladhi、Han Yong Bae、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/chem.202301787

  日期：2023.9.15

  cooperative cation-binding catalysis as an efficient method for synthesizing chiral allylic amines. By utilizing a chiral oligoEG and potassium fluoride as a cation-binding catalyst and base, respectively, a wide range of biologically relevant chiral 2-nitroallylic amines are obtained with excellent enantioselectivities (up to >99 % ee) through the organocatalytic asymmetric aza-Henry-like reaction of β-monosubstituted

  在这项研究中，我们提出使用协同阳离子结合催化作为合成手性烯丙胺的有效方法。通过使用手性寡聚乙二醇和氟化钾分别作为阳离子结合催化剂和碱，通过有机催化不对称氮杂亨利获得了各种具有优异对映选择性（高达 >99 % ee ）的生物学相关手性 2-硝基烯丙基 胺β-单取代和β,β-二取代硝基烯烃与α-酰胺基砜作为亚胺前体的类反应。手性2-硝基烯丙基胺作为迈克尔受体的初步使用证明了其在生物活性化合物的多样性合成中的潜在应用。
• WO2021/226208
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 一种用DAST试剂作为消除试剂合成共轭硝 基烯取代系列衍生物的方法
  申请人：南京富润凯德生物医药有限公司

  公开号：CN108863884B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明公开了一种用DAST试剂作为消除试剂合成共轭硝基烯取代系列衍生物的制备方法，包括以下步骤：以羰基化合物(化合物II)为原料，在碱性条件下与硝基甲烷反应生成化合物III；化合物III经过DAST取代羟基后再消除制备得到共轭硝基烯取代系列衍生物(化合物I)。