3-benzyl-5,6-diphenyl-1H-pyrazin-2-one | 1033514-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-benzyl-5,6-diphenyl-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 1033514-04-3
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O
• 分子量: 338.409
• InChiKey: YQKYVTSPTHMTEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5,6-diphenyl-1H-pyrazin-2-one 、 4-甲氧基异氰酸苄酯 、 2-甲氧基乙胺 、 异戊醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以73%的产率得到2-[(3-benzyl-5,6-diphenylpyrazin-2-yl)-(2-methoxyethyl)amino]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Ugi/Smiles access to pyrazine scaffolds

  摘要：

  New pyrazine and quinoxaline scaffolds were obtained via an Ugi/Smiles four-component coupling of pyrazinone or quinoxalinone derivatives with isocyanides, aldehydes, and primary amines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.100
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 、 alpha-氨基-苯丙酰胺 在 Linde Type 4A zeolite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到3-benzyl-5,6-diphenyl-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zeolite Catalysis Enables Efficient Pyrazinone Synthesis in Water

  摘要：

  我们在此采用林德A型沸石作为异相催化剂，将氨基酸酰胺与乙二醛缩合生成吡嗪酮。合成过程在水中进行，无需使用腐蚀性试剂、有机溶剂或添加剂。这种“水化学”的强大威力通过稳定、连续的合成过程得以证明。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210112

文献信息

• Ugi/Smiles access to pyrazine scaffolds
  作者：Anaelle Barthelon、Aurélie Dos Santos、Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.100

  日期：2008.5

  New pyrazine and quinoxaline scaffolds were obtained via an Ugi/Smiles four-component coupling of pyrazinone or quinoxalinone derivatives with isocyanides, aldehydes, and primary amines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zeolite Catalysis Enables Efficient Pyrazinone Synthesis in Water
  作者：Tomoya Hisada、Taku Kitanosono、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.20210112

  日期：2021.6.15

  We employed herein a Linde Type A zeolite as a heterogeneous catalyst to condense amino acid amides with glyoxal affording pyrazinones. The synthesis was conducted in water without using corrosive reagents, organic solvents, or additives. The power of this “aquachemistry” was demonstrated through robust, continuous-flow synthesis.

  我们在此采用林德A型沸石作为异相催化剂，将氨基酸酰胺与乙二醛缩合生成吡嗪酮。合成过程在水中进行，无需使用腐蚀性试剂、有机溶剂或添加剂。这种“水化学”的强大威力通过稳定、连续的合成过程得以证明。