(tert-butyldiphenylsilyl)(m-tolyl)methanol | 1359950-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (tert-butyldiphenylsilyl)(m-tolyl)methanol
• 英文别名: [Tert-butyl(diphenyl)silyl]-(3-methylphenyl)methanol；[tert-butyl(diphenyl)silyl]-(3-methylphenyl)methanol
• CAS: 1359950-50-7
• 化学式: C₂₄H₂₈OSi
• 分子量: 360.571
• InChiKey: QYQCAWMZUWLTQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(1',3'-diphenyl-1'-oxopropan-3'-yl)cyclohex-2-en-1-one 、 (tert-butyldiphenylsilyl)(m-tolyl)methanol 在 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以52%的产率得到(tert-butyldiphenylsilyl)(m-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  无金属继电器氧化：有氧氧化下酰基硅烷和酮的有价值的合成

  摘要：

  在这封信中，报告了一个有趣的 α-羟基硅烷无金属中继空气氧化的例子，该反应由源自 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和查耳酮的迈克尔反应的氢过氧化羰基化合物促进。以有希望的分离产率获得了一系列具有 TBDPS 的芳族酰基硅烷。此外，作为有氧条件下中继氧化的延伸，这种由二酮诱导的无催化剂中继氧化可应用于一般芳香醇的氧化（产率高达75%）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289907
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyldiphenylsilyl)(m-tolyl)methanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 diethylzinc 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(tert-butyldiphenylsilyl)(m-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A Lewis acid-promoted reduction of acylsilanes to α-hydroxysilanes by diethylzinc

  摘要：

  We report here the first example of the reduction of acylsilanes to alpha-hydroxysilanes, in which diethylzinc was used as a highly reactive agent in the presence of Ti(OiPr)(4) or other Lewis acids. The reduction typically proceeds to give synthetically useful alpha-hydroxysilanes in good yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.059

文献信息

• Metal-Free Relay Oxidation: Valuable Synthesis of Acylsilane and Ketones under Aerobic Oxidation
  作者：Li-Wen Xu、Xing-Feng Bai、Guang Gao、Zhan-Jiang Zheng、Fei Li、Guo-Qiao Lai、Kezhi Jiang、Fuwei Li

  DOI：10.1055/s-0031-1289907

  日期：2011.12

  hydroperoxidatedcarbonyl compounds derived from the Michael reaction of 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dioneand chalcone, is reported. A series of aromatic acylsilanes withTBDPS were obtained in promising isolated yields. In addition, asan extension of the relay oxidation under aerobic conditions, thiscatalyst-free relay oxidation induced by diketone can be appliedto the oxidation of general aromatic alcohols

  在这封信中，报告了一个有趣的 α-羟基硅烷无金属中继空气氧化的例子，该反应由源自 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和查耳酮的迈克尔反应的氢过氧化羰基化合物促进。以有希望的分离产率获得了一系列具有 TBDPS 的芳族酰基硅烷。此外，作为有氧条件下中继氧化的延伸，这种由二酮诱导的无催化剂中继氧化可应用于一般芳香醇的氧化（产率高达75%）。
• A Lewis acid-promoted reduction of acylsilanes to α-hydroxysilanes by diethylzinc
  作者：Guang Gao、Xing-Feng Bai、Fei Li、Long-Sheng Zheng、Zhan-Jiang Zheng、Guo-Qiao Lai、Kezhi Jiang、Fuwei Li、Li-Wen Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.059

  日期：2012.4

  We report here the first example of the reduction of acylsilanes to alpha-hydroxysilanes, in which diethylzinc was used as a highly reactive agent in the presence of Ti(OiPr)(4) or other Lewis acids. The reduction typically proceeds to give synthetically useful alpha-hydroxysilanes in good yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.