1-ethyl-indole-2-carboxylic acid | 1228747-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethyl-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid；1-ethyl-5-methoxyindole-2-carboxylic acid
• CAS: 1228747-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: NQHCBEVMGSYBBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-三苯基-2-丙炔醇 、 1-ethyl-indole-2-carboxylic acid 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到10-ethyl-7-methoxy-3,3,5-triphenyl-3,10-dihydro-1H-oxepino[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚羧酸/酰胺与炔丙醇的反应：[4 + 3]-环化，意外的3-至2-羧酸/酰胺迁移和脱羧环化

  摘要：

  1-甲基吲哚-3-羧酰胺与取代的炔丙醇反应，通过[4 + 3]-环化反应提供内酰胺，并且羧酰胺基团迁移至吲哚-2-位。相反，吲哚-2-羧酸/酰胺经催化的Cu（OTf）2用取代的炔丙醇处理后会形成稠合的七元内酯/内酰胺（氧庚基吲哚酮/ azepinoindolones）。在路易斯（对于1-甲基吲哚-2-羧酸）或布朗斯台德（对于1-甲基吲哚-3-羧酸）催化下，用取代的炔丙醇对1-甲基吲哚-2-或吲哚-3-羧酸进行脱羧环化反应，得到的相同的3,4-dihydrocycloopentaindoles，在后一种情况下证明了3到2羧酸盐的迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01686

文献信息

• INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20100145047A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供的是式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如肥胖、2型糖尿病和代谢综合征等疾病是有用的。
• US8124766B2
  申请人：——

  公开号：US8124766B2

  公开（公告）日：2012-02-28
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE AND ITS DERIVATIVES AS CANNABINOID MODULATORS<br/>[FR] INDOLE SUBSTITUE ET SES DERIVES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DE CANNABINOIDES
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2009063495A2

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to novel substituted indole and indole derivatives to pharmaceutical compositions comprising the same, and to uses thereof. Compounds of the invention share pharmacological properties with cannabinoids and have a common wide range of beneficial therapeutic indications, hi particular, compounds of the invention are useful analgesic and anti-inflammatory agents by modulating the CB2 receptor.
• [EN] INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE
  申请人：VIA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010065310A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Provided herein are compounds of the following formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.
• Reaction of Indole Carboxylic Acid/Amide with Propargyl Alcohols: [4 + 3]-Annulation, Unexpected 3- to 2- Carboxylate/Amide Migration, and Decarboxylative Cyclization
  作者：Karuppu Selvaraj、Shubham Debnath、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01686

  日期：2019.7.19

  indole-2-carboxylic acids/amides form fused seven-membered lactones/lactams (oxepinoindolones/azepinoindolones) upon treatment with substituted propargyl alcohols using catalytic Cu(OTf)2. Decarboxylative cyclization of 1-methylindole-2- or indole-3-carboxylic acids with substituted propargyl alcohols under Lewis (for 1-methylindole-2-carboxylic acid) or Brønsted (for 1-methylindole-3-carboxylic acid) acid catalysis

  1-甲基吲哚-3-羧酰胺与取代的炔丙醇反应，通过[4 + 3]-环化反应提供内酰胺，并且羧酰胺基团迁移至吲哚-2-位。相反，吲哚-2-羧酸/酰胺经催化的Cu（OTf）2用取代的炔丙醇处理后会形成稠合的七元内酯/内酰胺（氧庚基吲哚酮/ azepinoindolones）。在路易斯（对于1-甲基吲哚-2-羧酸）或布朗斯台德（对于1-甲基吲哚-3-羧酸）催化下，用取代的炔丙醇对1-甲基吲哚-2-或吲哚-3-羧酸进行脱羧环化反应，得到的相同的3,4-dihydrocycloopentaindoles，在后一种情况下证明了3到2羧酸盐的迁移。