5-Chlor-1-methylindol-2-carboxamid | 60441-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Chlor-1-methylindol-2-carboxamid
• 英文别名: 5-chloro-1-methyl-indole-2-carboxylic acid amide；5-chloro-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide；5-chloro-1-methylindole-2-carboxamide
• CAS: 60441-91-0
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• 分子量: 208.647
• InChiKey: WLMBHMHGJNFWGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-三苯基-2-丙炔醇 、 5-Chlor-1-methylindol-2-carboxamid 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到7-chloro-10-methyl-3,3,5-triphenyl-2,3-dihydroazepino[3,4-b]indol-1(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚羧酸/酰胺与炔丙醇的反应：[4 + 3]-环化，意外的3-至2-羧酸/酰胺迁移和脱羧环化

  摘要：

  1-甲基吲哚-3-羧酰胺与取代的炔丙醇反应，通过[4 + 3]-环化反应提供内酰胺，并且羧酰胺基团迁移至吲哚-2-位。相反，吲哚-2-羧酸/酰胺经催化的Cu（OTf）2用取代的炔丙醇处理后会形成稠合的七元内酯/内酰胺（氧庚基吲哚酮/ azepinoindolones）。在路易斯（对于1-甲基吲哚-2-羧酸）或布朗斯台德（对于1-甲基吲哚-3-羧酸）催化下，用取代的炔丙醇对1-甲基吲哚-2-或吲哚-3-羧酸进行脱羧环化反应，得到的相同的3,4-dihydrocycloopentaindoles，在后一种情况下证明了3到2羧酸盐的迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01686
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INABA S.; AKATSU M.; HIROHASHI T.; YAMAMOTO H., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1976, 24, NO 5, 1976-1082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pharmaceutically Active Benzensulphonyl-Indols
  申请人：Lehr Philipp

  公开号：US20100075963A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  1-Benzenesulfonyl-1H-indoles, processes for their production and their use as pharmaceuticals, e.g. in the treatment of disorders which are mediated by CCR9, such as e.g. inflammatory bowel disease.

  1-苯磺酰基-1H-吲哚的制备方法及其作为药物的用途，例如在治疗由CCR9介导的疾病中的应用，例如炎症性肠病。
• [EN] 1-BENZENESULFONYL-1H-INDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CCR9 ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-BENZÈNESULFONYL-1H-INDOLE COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ CCR9
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008095908A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  [EN] 1 -Benzenesulfonyl-I H-indoles, processes for their production and their use as pharmaceuticals, e.g. in the treatment of disorders which are mediated by CCR9, such as e.g. inflammatory bowel disease.
  [FR] L'invention porte sur des 1 -benzènesulfonyl-1H-indoles, sur leurs procédés de fabrication et sur leurs utilisations comme composés pharmaceutiques, par exemple dans le traitement de troubles qui sont à médiation par CCR9, tels que la maladie intestinale inflammatoire, entre autres.
• Reaction of Indole Carboxylic Acid/Amide with Propargyl Alcohols: [4 + 3]-Annulation, Unexpected 3- to 2- Carboxylate/Amide Migration, and Decarboxylative Cyclization
  作者：Karuppu Selvaraj、Shubham Debnath、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01686

  日期：2019.7.19

  indole-2-carboxylic acids/amides form fused seven-membered lactones/lactams (oxepinoindolones/azepinoindolones) upon treatment with substituted propargyl alcohols using catalytic Cu(OTf)2. Decarboxylative cyclization of 1-methylindole-2- or indole-3-carboxylic acids with substituted propargyl alcohols under Lewis (for 1-methylindole-2-carboxylic acid) or Brønsted (for 1-methylindole-3-carboxylic acid) acid catalysis

  1-甲基吲哚-3-羧酰胺与取代的炔丙醇反应，通过[4 + 3]-环化反应提供内酰胺，并且羧酰胺基团迁移至吲哚-2-位。相反，吲哚-2-羧酸/酰胺经催化的Cu（OTf）2用取代的炔丙醇处理后会形成稠合的七元内酯/内酰胺（氧庚基吲哚酮/ azepinoindolones）。在路易斯（对于1-甲基吲哚-2-羧酸）或布朗斯台德（对于1-甲基吲哚-3-羧酸）催化下，用取代的炔丙醇对1-甲基吲哚-2-或吲哚-3-羧酸进行脱羧环化反应，得到的相同的3,4-dihydrocycloopentaindoles，在后一种情况下证明了3到2羧酸盐的迁移。
• INABA S.; AKATSU M.; HIROHASHI T.; YAMAMOTO H., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 5, 1976-1082
  作者：INABA S.、 AKATSU M.、 HIROHASHI T.、 YAMAMOTO H.

  DOI：——

  日期：——