4-amino-2-bromo-6-oxo-pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-2-bromo-6-oxo-pyrimidine
• 英文别名: 6-amino-2-bromo-3H-pyrimidin-4-one；4-amino-2-bromo-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₄H₄BrN₃O
• 分子量: 189.999
• InChiKey: PLVBKDCTCPLKCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 4-amino-2-bromo-6-oxo-pyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三丁基乙烯基锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以58%的产率得到4-amino-2-(2-octylthioethyl)-6-oxopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含交联剂的肽核酸的合成及其反应性评价

  摘要：

  肽核酸 (PNA) 是核酸的结构模拟物，可与 DNA 和 RNA 形成稳定的杂交体。此外，PNA 可以侵入双链 DNA。由于这些特性，PNA 被广泛用作生化工具，例如，在反义/抗原治疗中。核酸中的链间交联形成是通过共价键形成制备稳定双链体的策略之一。在这项研究中，我们合成了包含 4-amino-6-oxo-2-vinylpyrimidine (AOVP) 作为交联剂的 PNA，并评估了它们对靶向 DNA 和 RNA 的反应性。

  DOI：

  10.3390/molecules20034708

文献信息

• Formation of highly selective and efficient interstrand cross-linking to thymine without photo-irradiation
  作者：Keiichi Hattori、Tomoya Hirohama、Shuhei Imoto、Shuhei Kusano、Fumi Nagatsugi

  DOI：10.1039/b915381k

  日期：——

  Interstrand cross-linking (ICL) forming oligodeoxynucleotides (ODNs) have been expected to ensure the inhibition of gene expression. In this communication, we report a highly efficient and selective ICL reaction to thymine using a 4-amino-2-vinyl-6-oxopyrimidine derivative.

  形成寡脱氧核苷酸（ODN）的链间交联（ICL）有望确保抑制基因表达。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 4-氨基-2-乙烯基-6-氧代嘧啶衍生物对胸腺嘧啶进行高效和选择性 ICL 反应的方法。
• Sulphonamidoaniline Derivatives Being Janus Kinase Inhibitors
  申请人：Capraro Hans-Georg

  公开号：US20080261973A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The invention relates to sulphonamidoanilines of formula I, wherein A is N or CH, W, X, Y and Z are N or CH under the proviso that at least one of the three symbols W, X and Y represent CH, R 1 represents NR 4 R 5 or OR 4 , wherein R 4 represents optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl optionally comprising one or two nitrogen or oxygen atoms, or substituted aryl, and R 5 represents hydrogen or unsubstituted or substituted alky, or R 4 and R 5 together with the nitrogen to which they are attached represent an optionally substituted five- or six-membered nitrogen containing monocyclic ring, an optionally substituted nitrogen containing fully saturated bicyclic ring, or an spirocyclic fully saturated ring system containing one or two nitrogen atoms, R 2 is hydrogen, lower alkenyl or alkyl, R 3 is alkyl which is unsubstituted or mono-, di- or trisubstituted by halogen; alkenyl or aryl, and their salts; processes for their preparation, their application in the treatment of the human or animal body, the use thereof—alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds—for the treatment of diseases, a method for the treatment of such a disease and the use of such a compound—alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds—for the manufacture of a pharmaceutical preparation for the treatment of a proliferative disease.

  本发明涉及式I的磺酰胺苯胺，其中A为N或CH，W、X、Y和Z为N或CH，但至少三个符号W、X和Y中的一个代表CH，R1代表NR4R5或OR4，其中R4代表可选取代的烷基，可选取代的环烷基，可包含一个或两个氮或氧原子的取代芳基；R5代表氢或未取代或取代的烷基，或R4和R5连同它们所连接的氮表示一个可选取代的五元或六元含氮单环环，一个可选取代的含氮完全饱和的双环环，或一个含有一或两个氮原子的螺环完全饱和环系统，R2为氢、低碳烯基或烷基，R3为未取代或单、二、三取代的卤素的烷基、烯基或芳基，以及它们的盐；它们的制备方法，它们在治疗人体或动物体中的应用，使用它们-独自或与一个或多个其他药理活性化合物结合-治疗疾病的方法，以及使用这种化合物-独自或与一个或多个其他药理活性化合物结合-制造治疗增殖性疾病的药物制剂。
• WO2007/71393
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Paraxanthine and Isoparaxanthine Analogs (1,7- and 1,9-Substituted Xanthine Derivatives)
  作者：Christa E. Müller、Dirk Deters、Andreas Dominik、Maciej Pawlowski

  DOI：10.1055/s-1998-2182

  日期：1998.10
• Synthesis of Peptide Nucleic Acids Containing a Crosslinking Agent and Evaluation of Their Reactivities
  作者：Takuya Akisawa、Yuki Ishizawa、Fumi Nagatsugi

  DOI：10.3390/molecules20034708

  日期：——

  Peptide nucleic acids (PNAs) are structural mimics of nucleic acids that form stable hybrids with DNA and RNA. In addition, PNAs can invade double-stranded DNA. Due to these characteristics, PNAs are widely used as biochemical tools, for example, in antisense/antigene therapy. Interstrand crosslink formation in nucleic acids is one of the strategies for preparing a stable duplex by covalent bond formation

  肽核酸 (PNA) 是核酸的结构模拟物，可与 DNA 和 RNA 形成稳定的杂交体。此外，PNA 可以侵入双链 DNA。由于这些特性，PNA 被广泛用作生化工具，例如，在反义/抗原治疗中。核酸中的链间交联形成是通过共价键形成制备稳定双链体的策略之一。在这项研究中，我们合成了包含 4-amino-6-oxo-2-vinylpyrimidine (AOVP) 作为交联剂的 PNA，并评估了它们对靶向 DNA 和 RNA 的反应性。