3-(biphenyl-4-yl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester | 40019-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(biphenyl-4-yl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-biphenyl-4-yl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate；ethyl 3-(4-phenylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• CAS: 40019-23-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: WOXNFWMSNLAQPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(biphenyl-4-yl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester 、 3-甲氨基丙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到3-Biphenyl-4-yl-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid (3-methylamino-propyl)-amide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新的恶二唑衍生物显示部分抗血小板、抗血栓形成和血清素拮抗特性

  摘要：

  十种新的 1, 2, 4 - 恶二唑 - 和六种新的 1, 3, 4 - 恶二唑 - 甲酰胺，含有不同的亲脂性部分（即 4 - 联苯 -、1 - 萘基、苯丙基 - 和正己基取代基）和其他碱性基团主要是烷基和二烷基氨基烷基残基已被合成并测试了体外抗血小板作用（出生试验）和体内抗血栓形成特性（激光血栓形成模型）。如果血小板聚集是由胶原蛋白诱导的，则抑制作用（IC50）在 58 μM 和 300 μM 之间。使用 5-羟色胺 (5-HT) 作为诱导剂，化合物 6a（N-（3-二甲氨基丙基-5-（联苯-4-基）-1, 3, 4-恶二唑-2-甲酰胺）的 IC50 = 1 μM（ 12e：(N-3-二甲氨基丙基)-3-(1-萘基)-1, 2, 4-恶二唑-5-甲酰胺，6.7 μM)。在体外大鼠尾动脉试验中，6a 和 12e 表现为竞争性 5-HT2A 受体拮抗剂（6a：pKB = 6.86 ± 0.04；12e：pKB

  DOI：

  10.1002/ardp.200400927
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基联苯 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3-(biphenyl-4-yl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的恶二唑衍生物显示部分抗血小板、抗血栓形成和血清素拮抗特性

  摘要：

  十种新的 1, 2, 4 - 恶二唑 - 和六种新的 1, 3, 4 - 恶二唑 - 甲酰胺，含有不同的亲脂性部分（即 4 - 联苯 -、1 - 萘基、苯丙基 - 和正己基取代基）和其他碱性基团主要是烷基和二烷基氨基烷基残基已被合成并测试了体外抗血小板作用（出生试验）和体内抗血栓形成特性（激光血栓形成模型）。如果血小板聚集是由胶原蛋白诱导的，则抑制作用（IC50）在 58 μM 和 300 μM 之间。使用 5-羟色胺 (5-HT) 作为诱导剂，化合物 6a（N-（3-二甲氨基丙基-5-（联苯-4-基）-1, 3, 4-恶二唑-2-甲酰胺）的 IC50 = 1 μM（ 12e：(N-3-二甲氨基丙基)-3-(1-萘基)-1, 2, 4-恶二唑-5-甲酰胺，6.7 μM)。在体外大鼠尾动脉试验中，6a 和 12e 表现为竞争性 5-HT2A 受体拮抗剂（6a：pKB = 6.86 ± 0.04；12e：pKB

  DOI：

  10.1002/ardp.200400927

文献信息

• A metal-free isoamyl nitrite mediated efficient synthesis of 1,2,4-oxadiazoles
  作者：Sharad A. Galave、Kishorkumar S. Kadam、Amol D. Sonawane、Vaibhav R. Pansare、Dinesh R. Garud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154616

  日期：2023.7

  We report herein, a metal-free isoamyl nitrite mediated efficient synthesis of 1,2,4-oxadiazoles by one-pot cycloaddition reaction of aldoximes with nitriles. The structure of the 1,2,4-oxadiazole derivatives was confirmed by studies of spectral analysis. Current methodology provides a novel pathway to access 1,2,4-oxadiazole derivatives.

  我们在此报道了一种无金属亚硝酸异戊酯介导的通过醛肟与腈的一锅环加成反应有效合成 1,2,4-恶二唑的方法。1,2,4-恶二唑衍生物的结构通过光谱分析研究得到证实。目前的方法提供了获取 1,2,4-恶二唑衍生物的新途径。
• New Oxadiazole Derivatives Showing partly Antiplatelet, Antithrombotic and Serotonin Antagonistic Properties
  作者：Katrin Bethge、Heinz H. Pertz、Klaus Rehse

  DOI：10.1002/ardp.200400927

  日期：2005.3

  Ten new 1, 2, 4‐oxadiazole‐ and six new 1, 3, 4‐oxadiazole‐carboxamides containing different lipophilic moieties (i.e. 4‐biphenyl‐, 1‐naphthyl, phenylpropyl‐ and n‐hexyl substituents) and additional basic groups which are mainly alkyl‐ and dialkylaminoalkyl residues have been synthesized and tested for antiplatelet effects in vitro (Born‐test) and antithrombotic properties in vivo (laser thrombosis

  十种新的 1, 2, 4 - 恶二唑 - 和六种新的 1, 3, 4 - 恶二唑 - 甲酰胺，含有不同的亲脂性部分（即 4 - 联苯 -、1 - 萘基、苯丙基 - 和正己基取代基）和其他碱性基团主要是烷基和二烷基氨基烷基残基已被合成并测试了体外抗血小板作用（出生试验）和体内抗血栓形成特性（激光血栓形成模型）。如果血小板聚集是由胶原蛋白诱导的，则抑制作用（IC50）在 58 μM 和 300 μM 之间。使用 5-羟色胺 (5-HT) 作为诱导剂，化合物 6a（N-（3-二甲氨基丙基-5-（联苯-4-基）-1, 3, 4-恶二唑-2-甲酰胺）的 IC50 = 1 μM（ 12e：(N-3-二甲氨基丙基)-3-(1-萘基)-1, 2, 4-恶二唑-5-甲酰胺，6.7 μM)。在体外大鼠尾动脉试验中，6a 和 12e 表现为竞争性 5-HT2A 受体拮抗剂（6a：pKB = 6.86 ± 0.04；12e：pKB