(2R,3R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-phenyloxan-4-one | 1141254-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-phenyloxan-4-one
• CAS: 1141254-17-2
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 450.766
• InChiKey: WTKYVQVWDSFFDB-BDTNDASRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-phenyloxan-4-one 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium triflate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  剪枝抑素A的苯基C-糖苷衍生物的设计，合成及其对前列腺癌治疗的生物学评价

  摘要：

  我们设计并合成了新型的Spliceostatin A苯基C-糖苷类似物，它是有效的剪接抑制剂，具有抗癌活性。与以前的Spliceostatin A合成方法相比，我们以较短的步骤成功合成了其正确的苯基C-糖苷糖片段，并揭示了具有朱莉娅偶联反应的适当片段组合。关于生物学活性，Spliceostatin A的Ph- C-糖苷类似物在三种前列腺癌细胞系中显示出抑制的细胞增殖，并抑制了AR-V7表达。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151313
• 作为产物：
  描述：

  三-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖 、 苯硼酸 在 air 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到(2R,3R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-phenyloxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  氧化剂-受控的Heck型Ç与芳基硼酸的烯糖-Glycosylation：芳基的立体选择性合成2-脱氧Ç -glycosides

  摘要：

  在氧化剂存在下，使用Pd（OAc）2作为催化剂，用各种芳基硼酸对糖类进行了氧化性的Heck型C-糖基化反应。用苯醌（BQ），Cu（OAc）2 / O 2和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌可预期获得相应的酮，烯醇醚和烯酮类型的C-糖苷（DDQ）作为氧化剂。此方法提供了一种简单，轻度，和芳基2-脱氧的立体选择性合成Ç -glycosides。

  DOI：

  10.1021/ol900273d

文献信息

• Design and synthesis of a phenyl C-glycoside derivative of Spliceostatin A and its biological evaluation toward prostate cancer treatment
  作者：Yusuke Yoshikawa、Airi Ishibashi、Kenichi Murai、Yasufumi Kaneda、Keisuke Nimura、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151313

  日期：2019.12

  synthesized a novel phenyl C-glycoside analogue of Spliceostatin A, which is potent splicing inhibitor and has anti-cancer activities. We successfully synthesized its right phenyl C-glycoside sugar fragment in shorter steps compared to previous synthetic methods for Spliceostatin A and revealed an appropriate fragment combination with a Julia-coupling reaction. Regarding biological activity, the Ph-C-glycoside

  我们设计并合成了新型的Spliceostatin A苯基C-糖苷类似物，它是有效的剪接抑制剂，具有抗癌活性。与以前的Spliceostatin A合成方法相比，我们以较短的步骤成功合成了其正确的苯基C-糖苷糖片段，并揭示了具有朱莉娅偶联反应的适当片段组合。关于生物学活性，Spliceostatin A的Ph- C-糖苷类似物在三种前列腺癌细胞系中显示出抑制的细胞增殖，并抑制了AR-V7表达。
• Oxidant-Controlled Heck-Type <i>C</i>-Glycosylation of Glycals with Arylboronic Acids: Stereoselective Synthesis of Aryl 2-Deoxy-<i>C</i>-glycosides
  作者：De-Cai Xiong、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/ol900273d

  日期：2009.4.16

  Oxidative Heck-type C-glycosylations of glycals with various arylboronic acids using Pd(OAc)2 as catalyst in the presence of oxidant were developed. The corresponding ketone, enol ether, and enone types of C-glycosides were predictably obtained with benzoquinone (BQ), Cu(OAc)2/O2, and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) as oxidants, respectively. This method provides a simple, mild, and

  在氧化剂存在下，使用Pd（OAc）2作为催化剂，用各种芳基硼酸对糖类进行了氧化性的Heck型C-糖基化反应。用苯醌（BQ），Cu（OAc）2 / O 2和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌可预期获得相应的酮，烯醇醚和烯酮类型的C-糖苷（DDQ）作为氧化剂。此方法提供了一种简单，轻度，和芳基2-脱氧的立体选择性合成Ç -glycosides。